1-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone | 223785-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-Methyl[1,1a(2)-biphenyl]-2-yl)ethanone；1-(2-methyl-6-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 223785-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BCBFCGOOSCCPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone 以413 mg的产率得到2-bromoacetyl-3-methyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  4-Aminothiazole derivatives, their preparation and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases

  摘要：

  公开号：

  EP1215208B1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-methyl-biphenyl-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼酸盐在苯胺衍生物中非反应性芳基碳-氮键的裂解，钌催化的碳-碳键形成

  摘要：

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0713431

文献信息

• A RuH₂(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Regioselective Arylation of Aromatic Ketones with Arylboronates via Carbon−Hydrogen Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Yusuke Matsuura、Shintaro Kan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja043334n

  日期：2005.4.1

  dramatically suppressed the reduction of the aromatic ketones and, as a result, ortho-arylation products were obtained in high yield based on the aromatic ketones. In these reactions, the aliphatic ketone functioned as a scavenger of ortho-hydrogens of the aromatic ketones and the B(OR)(2) moiety of the arylboron compound (HB species). A variety of aromatic ketones, such as acetophenones, acetonaphthones

  以RuH(2)(CO)(PPh(3))(3)(3)为催化剂，芳酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在甲苯中反应，得到相应的芳基化产物，产率适中. 在这种情况下，还形成了几乎等量的源自芳族酮还原的苯甲醇。使用脂族酮，如频哪酮和丙酮，作为添加剂或溶剂显着抑制了芳族酮的还原，因此，基于芳族酮以高产率获得邻芳基化产物。在这些反应中，脂肪族酮充当芳香族酮的正氢和芳基硼化合物（HB 物种）的 B(OR)(2) 部分的清除剂。各种芳香酮，如苯乙酮、乙萘酮、四氢萘酮、和苯并芴酮，也可用于该偶联反应。几种含有给电子（NMe(2)、OMe 和 Me）和吸电子（CF(3) 和 F）基团的芳基硼酸酯也适用于这种偶联反应。使用新戊苯酮-d(0)() 和-d(5) 的分子间竞争反应和使用新戊苯酮-d(1) 的分子内竞争反应使用3 作为催化剂进行。与分子内竞争反应相比，分子间竞争反应的 k(H)/k(D) 值有很大不同。这强烈
• A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Arylboronates:  A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C−H Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Shintaro Kan、Kimitaka Igi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja029273f

  日期：2003.2.19

  The ruthenium-catalyzed reaction of aromatic ketones with arylboronic acid esters (arylboronates) gave the ortho arylation product. For this coupling reaction, a RuH2(CO)(PPh3)3 complex exhibited the highest catalytic activity among the complexes screened. Several aromatic ketones, for example, acetophenones, acetonaphthone, alpha-tetralone, and benzosuberone, can be used in this coupling reaction

  芳族酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在钌催化下反应得到邻位芳基化产物。对于这种偶联反应，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物在筛选的配合物中表现出最高的催化活性。几种芳香酮，例如苯乙酮、乙酰萘、α-四氢萘酮和苯并芴酮，可用于该偶联反应。发现各种含有给电子（OMe 和 NMe2）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与芳香酮反应生成相应的酰化产物。相应的芳基硼酸可用于该偶联反应，但与使用相应芳基硼酸酯的反应相比，产率略低。
• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Aryl Carbon−Oxygen Bonds in Aromatic Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Mayumi Usui、Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja0393170

  日期：2004.3.1

  The ruthenium-catalyzed reaction of aryl ethers having a carbonyl group at the ortho position to the ether group with organoboronates (R-B(OCH2CMe2CH2O), R = aryl, alkenyl, and alkyl) resulted in site-selective C-C bond formation. Among the transition metal complexes screened, the RuH2(CO)(PPh3)3 complex showed the highest activity. Several aromatic ketones having methoxy or phenoxy groups at the ortho

  在醚基邻位具有羰基的芳基醚与有机硼酸酯 (RB(OCH2CMe2CH2O)，R = 芳基、烯基和烷基) 的钌催化反应导致位点选择性 CC 键的形成。在筛选出的过渡金属配合物中，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物显示出最高的活性。几种在邻位具有甲氧基或苯氧基的芳族酮也可用于该偶联反应。各种含有给电子（NMe2、OMe、甲基和乙烯基）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与甲氧基酮反应，以高产率得到相应的偶联产物。
• Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting cyclin-dependent kinases
  申请人：——

  公开号：US20030220326A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Pharmaceutical compositions containing effective amounts of CDK-inhibiting diaminothiazole compounds of the following formula (where R 1 and R 2 are as defined in the specification) or their salts, or prodrugs or active metabolites of such compounds or salts, are useful for treating disorders and diseases such as cancer: 1 In preferred embodiments, R 1 and R 2 are independently unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic aryl ring structures. Compounds where R 2 is ortho-substituted aryl are especially potent inhibitors of CDKs such as CDK4.

  含有以下公式中CDK抑制二氨基噻唑化合物的有效量的药物组合物（其中R1和R2如规范所定义）或其盐，或这些化合物或盐的前药或活性代谢物，可用于治疗癌症等疾病和疾病。在首选实施例中，R1和R2分别是未取代或取代的碳环或杂环芳香环结构。其中R2为邻位取代芳香族的化合物特别是CDKs如CDK4的有效抑制剂。
• 4-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1056732A2

  公开（公告）日：2000-12-06