ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate | 65495-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dimethoxy-6-(chloromethyl)benzoate
• CAS: 65495-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: YQWZTABAHAISMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4,10,11-tetramethoxy-7,8-dihydro-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  伦诺沙明和相关异吲哚并苯并ze庚因的实用高效合成

  摘要：

  通过在碱性条件下分子内缩合醛异吲哚并随后催化氢化所得的脱氢异吲哚并ze庚因来高产率地制备伦诺明和相关的异吲哚并ze庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-(甲氧甲基)苯 在 正丁基锂 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a007

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• A simple approach for the synthesis of azocine alkaloids: The total synthesis of megallanesine
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.055

  日期：2018.6

  to construct azocine ring system using anion chemistry and intramolecular Friedel-Craft reaction of an ester is presented. This method allows synthesis of azocine ring analogues in excellent overall yields. The designed strategy was applied for the synthesis of naturally occurring magallanesine.

  提出了利用阴离子化学和酯的分子内Friedel-Craft反应构建偶氮电影环系统的新的三步合成路线。该方法允许以优异的总产率合成偶氮电影环类似物。设计的策略适用于天然存在的麦加丙氨酸的合成。
• Total Synthesis of (−)-Tetrahydropalmatine via Chiral Formamidine Carbanions:  Unexpected Behavior with Certain Ortho-Substituted Electrophiles
  作者：Mark A. Matulenko、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo951611q

  日期：1996.1.1

  established using an ortho-substituted hydroxymethylbenzene electrophile protected as a silyl ether to ultimately provide (-)-tetrahydropalmatine in 88% ee. Additionally, we have discovered limitations with ortho-substituted electrophiles in the asymmetric formamidine alkylation. These electrophiles have the potential to disrupt the lithium formamidine chelate and cause the selectivity in the alkylation to

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。
• Central nervous system active compounds. VII. Phthalide synthesis by lithiation of alkoxyaromatics
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、JM Tippett

  DOI：10.1071/ch9810383

  日期：——

  The lithiation of methoxy- and methylenedioxy-bemyl alcohols is described; subsequent reactions with ethyl chloroformate and carbon dioxide to form phthalides have been investigated, and are compared with metallation-carboxylation of alternative substrates. The preparation of phthalideisoquinoline analogues by this method proceeds only in low yields due to the acidity of the benzylic position in the benzylisoquinoline precursor.

  锂化 描述了甲氧基和亚甲二氧基-苯甲醇的石化作用。 随后与氯甲酸乙酯和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸酯。 和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸盐的过程进行了研究。 与金属化-羧化反应进行了比较。 其他底物的金属化-羧化反应进行了比较。用这种方法制备邻苯二甲酸异喹啉类似物 类似物的产率很低，原因是苄基化合物中苄基位置的酸性 苄基异喹啉前体中苄基位置的酸性 前体中苄基位置的酸性。
• A convenient synthesis of 1-azabicycloalkanes and their lactams cuprates of formamidines
  作者：Philip D. Edwards、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80067-8

  日期：1984.1

  Piperidine and pyrrolidine formamidines, transformed into their α-metalloderivatives are alkylated with bifunctional electrophiles and cyclized, on formamidine removal, to the title compounds.

  转化成它们的α-金属衍生物的哌啶和吡咯烷甲am用双官能亲电试剂烷基化，并在除去甲am后环化为标题化合物。