11-Hydroxy-(3Z,6Z)-3,6-dodecadenoic Acid | 90134-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 11-Hydroxy-(3Z,6Z)-3,6-dodecadenoic Acid
• 英文别名: rac-11-Hydroxy-3(Z),6(Z)-dodecadienoic acid；(3Z,6Z)-11-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid；(3Z,6Z)-11-hydroxy-3,6-dodecadienoic acid
• CAS: 90134-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QEDFPRBNUTTXPM-RMFUBFLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Hydroxy-(3Z,6Z)-3,6-dodecadenoic Acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到11-Methyl-(3Z,6Z)-3,6-undecadienolide
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (hept-6-yn-2-yloxy)dimethylsilane 在 P-2 nickel chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-Hydroxy-(3Z,6Z)-3,6-dodecadenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a007

文献信息

• Beetle attractant
  申请人：——

  公开号：US04560551A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  An insect trap is provided which contains an attractant comprising a sufficient amount of unsaturated oxacyclododecanone selected from the group consisting of (Z-12-methyloxacyclododec-4-en-2-one (I),(Z,Z)-12-methyloxacyclododeca-4,7-dien-2-one (II), and the alkyl substituted products of the foregoing, the amount of the attractant being sufficient so as to effectively attract O. mercator beetles. The attractant may also comprise an aldehyde, preferably hexanal, octanal, or nonanal, and preferably in combination with I or II, or both.

  提供了一种昆虫诱捕器，其中包含一种吸引剂，该吸引剂包含足够量的未饱和氧杂环十二酮，所述氧杂环十二酮选自以下组合之一：(Z-12-甲氧氧杂环十二烯-4-烯-2-酮(I))，(Z,Z)-12-甲氧氧杂环十二烯-4,7-二烯-2-酮(II)，以及前述化合物的烷基取代产物，所述吸引剂的量足以有效吸引O. mercator 甲虫。该吸引剂也可以包含醛类物质，最好是己醛、辛醛或壬醛，最好与I或II，或两者结合使用。
• Vasil'ev; Serebryakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 981 - 984
  作者：Vasil'ev、Serebryakov

  DOI：——

  日期：——
• US4560551A
  申请人：——

  公开号：US4560551A

  公开（公告）日：1985-12-24
• US5656260A
  申请人：——

  公开号：US5656260A

  公开（公告）日：1997-08-12
• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6