3-bromo-2-t-butoxythiophene | 14806-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-t-butoxythiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]thiophene
• CAS: 14806-34-9
• 化学式: C₈H₁₁BrOS
• 分子量: 235.145
• InChiKey: GECNMSDTNMXHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-t-butoxythiophene 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HALLBERG A.; GRONOWITZ S., CHEM. SCR. 1980, 16, NO 1-2, 42-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51.5 %的产率得到3-bromo-2-t-butoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1

文献信息

• Pyridine-substituted hydroxythiophenes. IV. Preparation of 3- and 4-(2-, 3- and 4-pyridyl)-2-hydroxythiophenes
  作者：Yihua Zhang、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320209

  日期：1995.3

  boron tribromide to give 3-(3-pyridyl)-3-thiolene-2-one, which only was stable in ether solution at −20°. The attempted demethylation of 2-methoxy-3-(2-pyridyl)thiophene with trimethylsilane chloride/sodium iodide in refluxing acetonitrile led to a dimer. Demethylation of the 2-methoxy-3-pyridylthiophenes with dibenzyl diselenide and sodium borohydride gave 3-pyridylthiophan-2-ones.

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。
• Substituted thienopyrans as antihypertensive agents
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05284857A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  Substituted thienopyrans and processes for preparing the thienopyrans are disclosed. The thienopyrans are useful as antihypertensive agents; antianginals are peripheral antivasoconstrictive agents.

  本文披露了替代噻吩并制备噻吩的方法。这些噻吩可用作降压药物；抗心绞痛药物和外周抗血管收缩药物。
• McNally, James J.; Sanfilippo, Pauline J.; Fitzpatrick, Louis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 247 - 250
  作者：McNally, James J.、Sanfilippo, Pauline J.、Fitzpatrick, Louis、Press, Jeffery B.

  DOI：——

  日期：——
• US5284857A
  申请人：——

  公开号：US5284857A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5378713A
  申请人：——

  公开号：US5378713A

  公开（公告）日：1995-01-03