2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale | 220504-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one；2-Tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 220504-48-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BCDYVOYVWDKOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tert-butyl)-2-methyl-6-phenylselenylmethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>-nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Hydroxycyclopentanecarboxylic Acid Derivatives from a Chiral Equivalent of Glycolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<477::aid-ejoc477>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三甲基硅烷醇三硅甲烷氧基乙醇酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxonale
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Hydroxycyclopentanecarboxylic Acid Derivatives from a Chiral Equivalent of Glycolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<477::aid-ejoc477>3.3.co;2-6

文献信息

• Synthesis of Non-Racemic 1-Hydroxycycloalkene-1-carboxylic-Acid Derivatives by Metathesis of ,-Dialkylated Glycolate Derivatives
  作者：Liliana Parra Rapado、Vajira Bulugahapitiya、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::aid-hlca1625>3.0.co;2-w

  日期：2000.7.5

  general way to synthesize 1-hydroxycycloalkene-1-carboxylic-acid derivatives from 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one (1), a chiral equivalent of glycolic acid, is reported. The method is based on a double enolate alkylation of the glycolate derivative, followed by ring closing metathesis. A formal synthesis of (−)-quinic acid is reported to demonstrate the potential of this approach.

  一种从 2-(叔丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 (1)（乙醇酸的手性等价物）合成 1-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物的特别灵活的通用方法，被报道。该方法基于乙醇酸酯衍生物的双烯醇烷基化，然后进行闭环复分解。据报道，(-)-奎尼酸的正式合成证明了这种方法的潜力。