N-tert-butoxycarbonyl-(S)-homoseryl-(S)-allylglycine methyl ester | 919487-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(S)-homoseryl-(S)-allylglycine methyl ester
• 英文别名: Boc-Hse-Gly(allyl)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 919487-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: DEZVTRJRIVTZEW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(S)-homoseryl-(S)-allylglycine methyl ester 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 对甲苯磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(3S,7S,11S)-1-aza-3-tert-butoxycarbonylamino-11-methoxycarbonyl-6-oxa-2-oxobicyclo[5.4.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[ x的高效合成。y .0]烷烃氨基酸和同源物的Rh催化环氢羰基化

  摘要：

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061692y
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-homoserine 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(S)-homoseryl-(S)-allylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[ x的高效合成。y .0]烷烃氨基酸和同源物的Rh催化环氢羰基化

  摘要：

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061692y