N-<β-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-m-tolyl-essigsaeure-amid | 7679-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<β-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-m-tolyl-essigsaeure-amid
• 英文别名: N-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-2-(4-methyl-phenylacetamid)；p-tolyl-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)；p-Tolyl-essigsaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 7679-11-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: HXKPBTLIIXTNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >47 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<β-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-m-tolyl-essigsaeure-amid 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6,7-dimethoxy-1-(2-nitro-1-(p-tolyl)vinyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<β-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-m-tolyl-essigsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Amide compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030195354A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  An amide compound given by formula [I]: 1 wherein R 1 represents a C1-C10 haloalkyl and so on, R2 represents a hydrogen and so on, X represents an oxygen or sulfur, Y represents an oxygen or sulfur, Ar represents an aromatic group, A represents an ethylene and so on, and Z 1 and Z 2 represent alkyl, alkoxy and so on, and a fungicide containing it as an active ingredient.

  由公式[I]给出的酰胺化合物，其中R1代表C1-C10卤代烷基等，R2代表氢等，X代表氧或硫，Y代表氧或硫，Ar代表芳香族基团，A代表乙烯等，Z1和Z2代表烷基、烷氧基等，以及一种含有它作为活性成分的杀真菌剂。
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。
• AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1295868A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  An amide compound given by formula [I]: wherein R1 represents a C1-C10 haloalkyl and so on, R2 represents a hydrogen and so on, X represents an oxygen or sulfur, Y represents an oxygen or sulfur, Ar represents an aromatic group, A represents an ethylene and so on, and Z1 and Z2 represent alkyl, alkoxy and so on, and a fungicide containing it as an active ingredient.

  由式[I]给出的酰胺化合物： 其中 R1 代表 C1-C10 卤代烷基等，R2 代表氢等，X 代表氧或硫，Y 代表氧或硫，Ar 代表芳香基团，A 代表乙烯等，Z1 和 Z2 代表烷基、烷氧基等、 以及含有它作为活性成分的杀真菌剂。
• Govindachari; Nagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, vol. 42, p. 136,140
  作者：Govindachari、Nagarajan

  DOI：——

  日期：——
• US6762321B2
  申请人：——

  公开号：US6762321B2

  公开（公告）日：2004-07-13