2-Allylpropane-1,2,3-triol | 212763-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Allylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: 2-prop-2-enylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 212763-44-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: PCIOTNXCIKOMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylpropane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-4-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]pent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Allylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001

文献信息

• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。
• Novel beta-hydroxyamides
  申请人：——

  公开号：US20030195373A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Disclosed is a noble &bgr;-hydroxyamide of general formula wherein R 1 is alkyl, alkoxyalkyl or hydroxyalkoxyalkyl derived from at least one hydroxyfunctional compound, R 2 is alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl derived from at least one carboxyfunctional compound or at least one anhydride, halide or ester of at least one carboxyfunctional compound, R 3 is N-alkyl or N-cycloalkyl derived from at least one alkanolamine and wherein m and n are independent integers and at least 1. In a further aspect the present refers to a process for synthesis of said &bgr;-hydroxyamide. The process comprises the Steps of (i) subjecting a di, tri or polyalcohol to alcoholysis with at least one di, tri or polyalkyl ester of a di, tri or polyfunctional carboxylic acid and (ii) subjecting obtained reaction product to aminolysis with at least one alkanolamine. 1

  揭示了一种一般式中的高贵&bgr;-羟基酰胺，其中R1是烷基、烷氧基烷基或羟基氧基烷基，源自至少一种羟基官能化合物，R2是烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，源自至少一种羧基官能化合物或至少一种羧基官能化合物的酸酐、卤化物或酯，R3是N-烷基或N-环烷基，源自至少一种烷基醇胺，其中m和n是独立的整数，且至少为1。在另一个方面，本文涉及一种合成所述&bgr;-羟基酰胺的方法。该方法包括以下步骤：(i)将二元醇、三元醇或多元醇与至少一种二元酯、三元酯或多元酯的醇解产物反应，该酯源自二元酸、三元酸或多元酸的羧官能化合物，以及(ii)将获得的反应产物与至少一种烷基醇胺进行胺解反应。
• GLYCEROL DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Kodali Dharma R.

  公开号：US20080293602A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Symmetrical polyols, polyol esters, polyesters, polyurethanes, triazoles, and polyvinylethers derived from glycerol and methods of making the symmetrical polyols, polyesters, polyurethanes, polyhydroxyvinylethers and triazoles are discussed. Also provided is a method of making serinol.

  本文讨论了从甘油衍生出的对称聚醇、聚醚醇、聚酯、聚氨酯、三唑和聚乙烯醚，以及制备这些对称聚醇、聚酯、聚氨酯、聚羟基乙烯醚和三唑的方法。此外，还提供了一种制备丝氨醇的方法。
• Cu-catalysed enantioselective radical heteroatomic S–O cross-coupling
  作者：Yong-Feng Cheng、Zhang-Long Yu、Yu Tian、Ji-Ren Liu、Han-Tao Wen、Na-Chuan Jiang、Jun-Qian Bian、Guo-Xiong Xu、Dan-Tong Xu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01102-z

  日期：2023.3

  The transition-metal-catalysed cross-coupling reaction has established itself as one of the most reliable and practical synthetic tools for the efficient construction of carbon–carbon/heteroatom (p-block elements other than carbon) bonds in both racemic and enantioselective manners. In contrast, development of the corresponding heteroatom–heteroatom cross-couplings has so far remained elusive, probably

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为高效构建碳-碳/杂原子的最可靠和实用的合成工具之一（p-除碳以外的嵌段元素）以外消旋和对映选择性方式键合。相比之下，迄今为止，相应的杂原子-杂原子交叉偶联的发展仍然难以捉摸，这可能是由于研究不足且通常具有挑战性的杂原子-杂原子还原消除。在这里，我们基于实验和理论结果展示了使用单电子还原消除作为在 Cu 催化下开发对映选择性 S-O 偶联的策略。该反应通过制备具有拥挤立体中心的具有挑战性的手性醇、生物质衍生的原料甘油的权宜之计以及肌醇的显着催化 4,6-去对称化，显示了其合成潜力。
• Arzneimittel mit verbesserter Penetration der Gewebsmembran
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0144069A1

  公开（公告）日：1985-06-12

  Ein Arzneimittel mit verbesserter Penetration der Gewebsmembran des Zielorgans besteht aus einem Wirkstoff in Kombination mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der einer der Reste R, und R2 eine Alkyl-, Alkylen-, Alkinyl-oder Alkoylgruppe mit je 3 bis 7 C-Atomen und der andere Rest ein H-Atom bedeutet und üblichen pharmazeutischen Zusatz- und Verdünnungsmitteln.

  一种能更好地穿透目标器官组织膜的药物由活性成分与通式化合物（其中一个基团 R 和 R2 是烷基、亚烷基、炔基或烷酰基，每个基团有 3 至 7 个碳原子，另一个基团是 H 原子）以及常规药物添加剂和稀释剂组合而成。