2-amino-1-(1-methylbenzyl)indole-3-carbonitrile | 319481-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(1-methylbenzyl)indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1-[(1R)-1-phenylethyl]indole-3-carbonitrile
• CAS: 319481-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: FNPPFCAOGWMCDX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 2-amino-1-(1-methylbenzyl)indole-3-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到(R)-9-(1-methylbenzyl)-2-(3'-pyridyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaadenines带有极性取代基：新的A（1）和A（3）腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和

  DOI：

  10.1021/jm000967d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-(1-phenylethyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-1-(1-methylbenzyl)indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaadenines带有极性取代基：新的A（1）和A（3）腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和

  DOI：

  10.1021/jm000967d

文献信息

• 7-Deazaadenines Bearing Polar Substituents:  Structure−Activity Relationships of New A₁ and A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Sonja Hess、Christa E. Müller、Wolfram Frobenius、Ulrike Reith、Karl-Norbert Klotz、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm000967d

  日期：2000.11.1

  fluorescent properties. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine derivatives which were simultaneously substituted at N7 and N(4), combining the substitution pattern of ADPEP (1) and DPEAP (2), showed very low affinity for A(1) ARs. This finding supports our previously published hypothesis of different binding modes for pyrrolopyrimidines, such as ADPEP (1) and DPEAP (2). DPEAP (2), a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和