8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine | 56517-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-benzo[c]phenanthridine
• CAS: 56517-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: HRZKEZNXDUQWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  497.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine 、 硫酸二甲酯 、 盐酸 生成 8,9-Dimethoxy-5-methyl-benzo[c]phenanthridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  STERMITZ F. R.; GILLESPIE J. P.; AMOROS L. G.; ROMERO R.; STERMITZ T. A., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 7, 708-713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a020

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11
• KESSAR, SATINDER V.;GUPTA, YASH P.;BALAKRISHNAN, PRASANNA;SAWAL, KEWAL K.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1708-1713
  作者：KESSAR, SATINDER V.、GUPTA, YASH P.、BALAKRISHNAN, PRASANNA、SAWAL, KEWAL K.+

  DOI：——

  日期：——
• Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Prasanna Balakrishnan、Kewal K. Sawal、Taj Mohammad、Mahesh Dutt

  DOI：10.1021/jo00243a020

  日期：1988.4
• STERMITZ F. R.; GILLESPIE J. P.; AMOROS L. G.; ROMERO R.; STERMITZ T. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 708-713
  作者：STERMITZ F. R.、 GILLESPIE J. P.、 AMOROS L. G.、 ROMERO R.、 STERMITZ T. A.

  DOI：——

  日期：——