ethyl 4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-nitrobenzoate | 387882-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-nitrobenzoate；ethyl 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 387882-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD02112802
• 分子量: 374.393
• InChiKey: VMNXOWBGYWVRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-nitrobenzoate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-((3,4-dimethoxyphenyethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxone®-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from 1,2-Phenylenediamines and Aldehydes: Preparation of 2-(4-Cyano-phenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-1H-benzimidazole-5-carboxylic Acid Ethyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-((3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-取代-2-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-乙基的合成、晶体结构、Hirshfeld、DFT、分子对接、动力学研究和抗癌活性羧酸盐

  摘要：

  在我们目前的工作中，通过高效的“一锅法”合成了一系列新型1-取代-2–2-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-乙基羧酸酯。据报道，使用连二亚硫酸钠的硝基还原环化方法是潜在的抗癌剂。 IR、H&C NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。化合物并通过单晶 XRD 研究得到证实。应用赫什菲尔德曲面计算方法来可视化和分析晶体结构内的分子间相互作用。评估所有合成化合物对人肺腺癌 A549 细胞和乳腺癌 MCF-7 细胞系的体外抗癌活性。化合物对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出良好的活性，IC 值分别为 42.7 μg/mL 和 89.63 μg/mL。对人胚肾 HEK 293 细胞系的细胞毒性研究评估了有效化合物，结果发现这些化合物无毒。此外，细胞凋亡研究表明化合物可诱导 A549 肺腺癌细胞和 MCF-7 乳腺癌细胞的早期细胞凋亡。对人雌激素受体蛋白（PDB：）进行了分子对接和动态模拟研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138657

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING, PREVENTING AND DIAGNOSING CANCER AND OTHER PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Angiogenex, Inc.

  公开号：EP3079680A2

  公开（公告）日：2016-10-19
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING, PREVENTING AND DIAGNOSING CANCER AND OTHER PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT, DE PRÉVENTION ET DE DIAGNOSTIC DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：ANGIOGENEX INC

  公开号：WO2015089495A2

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides methods for impairing function or reducing or ablating levels of Id (inhibitors of differentiation) proteins to suppress metastasis of cancer cells in mammalian subjects presenting with cancer or elevated risk of metastatic disease. Exemplary anti-Id compounds include N-(3-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-methoxyphenyl)propyl)-N- benzylpropionamide and isolated enantiomers of N-(3-(benzo[d] [ 1,3]dioxol-5-yl)-3-(2- methoxyphenyl)propyl)-N-benzylpropionamide. Anti-Id compositions and methods of the invention can be combined with standard anticancer treatment modalities, such as surgery, radiation and chemotherapy. Also provided are compositions and methods to treat other hyperproliferative disorders, including pathogenic angiogenic conditions, including tumor-associated neoangiogenesis and ocular vascular pathologies including age-related macular degeneration.
• Oxone&amp;reg;-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from 1,2-Phenylenediamines and Aldehydes: Preparation of 2-(4-Cyano-phenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-1H-benzimidazole-5-carboxylic Acid Ethyl Ester
  作者：Gillard, James R.、Beaulieu, Pierre L.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0131

  日期：——
• 10.1016/j.molstruc.2024.138657
  作者：Ganavi、Kumar, Vasantha、Akhileshwari、Prabhu, Ashwini、Omantheswara、Mahendra、Poojary, Boja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138657

  日期：——

  1-substituted-2–2-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)- 1H-benzo[d]imidazole-5-ethyl carboxylates were synthesized by an efficient “one-pot” nitro reductive cyclization method using sodium dithionite is reported as potential anticancer agents. IR, H & C NMR and Mass spectral data confirmed the synthesized compounds' structure. Compound and were confirmed by their single crystal XRD studies. The Hirshfeld surfaces computational

  在我们目前的工作中，通过高效的“一锅法”合成了一系列新型1-取代-2–2-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-乙基羧酸酯。据报道，使用连二亚硫酸钠的硝基还原环化方法是潜在的抗癌剂。 IR、H&C NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。化合物并通过单晶 XRD 研究得到证实。应用赫什菲尔德曲面计算方法来可视化和分析晶体结构内的分子间相互作用。评估所有合成化合物对人肺腺癌 A549 细胞和乳腺癌 MCF-7 细胞系的体外抗癌活性。化合物对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出良好的活性，IC 值分别为 42.7 μg/mL 和 89.63 μg/mL。对人胚肾 HEK 293 细胞系的细胞毒性研究评估了有效化合物，结果发现这些化合物无毒。此外，细胞凋亡研究表明化合物可诱导 A549 肺腺癌细胞和 MCF-7 乳腺癌细胞的早期细胞凋亡。对人雌激素受体蛋白（PDB：）进行了分子对接和动态模拟研究。