(7S,8R,7'S,8'R)-3,4,3',4'-tetramethoxy-9,7'-dihydroxy-8.8',7.0.9'-lignan | 929894-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7S,8R,7'S,8'R)-3,4,3',4'-tetramethoxy-9,7'-dihydroxy-8.8',7.0.9'-lignan
• 英文别名: (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-[(3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 929894-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: YHXRGUWLQJECEW-RZTYQLBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,7'S,8'R)-3,4,3',4'-tetramethoxy-9,7'-dihydroxy-8.8',7.0.9'-lignan 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[(3R,4R,5S)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自木兰花蕾的四氢呋喃类木脂素的两种新的立体异构体。

  摘要：

  四氢呋喃类木脂素的两个新的立体异构体7S，8R，7'S，8'R-（1）和7R，8S，7'S，8'R-3,4,3'，4'-四甲氧基-9,7'-二羟基-从玉兰的花蕾的CHCl（3）可溶性级分中分离出8.8'，7.O.9'-木脂素（2）以及九种已知的木脂素，包括四氢呋喃类化合物（3，4）和四氢呋喃呋喃类化合物（5-11） Fargesii。首次从该物种中分离出两种四氢呋喃类化合物，magnostellin A（3）和lariciresinol甲醚（4）。这些化合物（1-11）的结构通过光谱方法以及与公开值的比较来鉴定。新的立体异构体（1、2）的绝对构型通过Mosher的酯化方法和圆二色谱（CD）研究确定。使用改良的超氧化物自由基清除测定法评估所有分离株（1-11）的抗氧化活性。与标准抗氧化剂（BHA：22.8 microM; Trolox：940 microM）相比，化合物5-8显示出有效的超氧

  DOI：

  10.1248/cpb.55.137
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-hydroxy-2,6-di(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(7S,8R,7'S,8'R)-3,4,3',4'-tetramethoxy-9,7'-dihydroxy-8.8',7.0.9'-lignan
  参考文献：
  名称：

  Lignans from the roots of Echinops giganteus

  摘要：

  Two new lignans, (+)-4-(3-methylbutanoyl)-2,6-di(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane and (+)-4-hydroxy-2,6di(3,4-dimethoxy)phenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, together with the known lupeol and sitosteryl beta-D-glucopyranoside, have been isolated from the roots of Echinops giganteus var. lelyi C. D. Adams (Compositae). The structures were elucidated on the basis of spectral studies and comparison with published data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.05.014