7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 63220-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-2-indolinone；7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 63220-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: SCGDJXJMIZRKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到7-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i

文献信息

• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3-3-DI-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005080335A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for inhibiting translation using 3-(5-tert-Butyl-2-Hydroxy­phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using 3-(5-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法，使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物。描述了使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物治疗(1)细胞增殖性疾病，(2)非增殖性、退行性疾病，(3)病毒感染和/或(4)与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• A Mild Thermal and Acid-Catalyzed Rearrangement of <i>O</i>-Aryl Ethers into <i>ortho</i>-Hydroxy Arenes
  作者：Frederick W. Goldberg、Philip Magnus、Rachel Turnbull

  DOI：10.1021/ol051943+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An unusual rearrangement of an O-aryl ether to an ortho-hydroxyaryl system was discovered during our studies on the synthesis of diazonamide A. We discuss the exploration of this rearrangement under mild thermal and both Bronsted and Lewis acid-catalyzed conditions.

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。
• Catalyst-free synthesis of 3-hydroxy-3-(alkyl/aryl)indolin-2-ones by addition of organoaluminum reagents to isatins
  作者：G. Santosh Kumar、Palakuri Ramesh、A. Sanjeeva Kumar、A. Swetha、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.027

  日期：2013.9

  An efficient synthesis of 3-hydroxy-3-(alkyl/aryl)indol-2-one derivatives has been described by the reactions of isatin with organoaluminum reagents. The reaction is very rapid and yields are high. The protocol is applicable for substituted isatins as well as a variety of organoaluminums. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Diazonamide A
  作者：K. C. Nicolaou、Marco Bella、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3495::aid-anie3495>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.16
• US4020179A
  申请人：——

  公开号：US4020179A

  公开（公告）日：1977-04-26