2-methyl-3,5-octadecadiyne-2-ol | 173030-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,5-octadecadiyne-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3,5-octadecadiyn-2-ol；2-methyloctadeca-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 173030-21-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: PTVSNNLGHPCLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-octadecadiyne-2-ol 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3-hexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  长链末端二炔化合物的合成

  摘要：

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。

  DOI：

  10.1007/bf00714431
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-3,5-octadecadiyne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118

文献信息

• Ethynylogation approach in pharmacophore design: from alkynyl-to butadiynyl-carbinols vs antitumoral cytotoxicity
  作者：Dymytrii Listunov、Nathalie Saffon-Merceron、Etienne Joly、Isabelle Fabing、Yves Génisson、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Ethynylogation of a chiral lipidic dialkynylcarbinol (DAC), identified as a lead for cytotoxicity against HCT116 cancer cells, is shown to typify the butadiynyl-alkynylcarbinol (BAC) unit as a new pharmacophore. The enantiomers of the internal BAC have been synthesized with 72-75% yield and 85% ee through the use of a modified Carreira reaction shown here for the first time to be compatible with butadiyne and ynal substrates. One enantiomer of the internal BAC could be characterized by X-ray crystallography. In this particular case, the 'DAC to BAC' ethynylogation results in a slight enhancement of the eutomer potency with a preserved vanishing eudismic ratio (IC50 values from 102 +/- 14 nM to 42 +/- 12 nM for the (+) enantiomers). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.