4-(8-methoxy-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline | 1412908-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(8-methoxy-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[8-methoxy-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1412908-98-5
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₄O
• 分子量: 412.414
• InChiKey: SAKHFMJTVMZVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-methoxy-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline 、 苯基氯化镁 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-4-(8-phenyl-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑[1,2- a ]吡嗪的一锅顺序铃木交叉偶联-直接C–H官能化

  摘要：

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol3029059
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 、 6-溴-8-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡嗪 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到4-(8-methoxy-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑[1,2- a ]吡嗪的一锅顺序铃木交叉偶联-直接C–H官能化

  摘要：

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol3029059