{2-[3-Bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid benzyl ester | 735270-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[3-Bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexyl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 735270-15-2
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNO₅
• 分子量: 504.421
• InChiKey: QNPAGMAHUZGXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[3-Bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mesembrine
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的简单有效合成

  摘要：

  描述了使用双迈克尔加成法并且作为总收率18％的关键步骤的（±）-膜1的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.84h， 生成 {2-[3-Bromo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-cyclohexyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-半膜的简单有效合成

  摘要：

  描述了使用双迈克尔加成法并且作为总收率18％的关键步骤的（±）-膜1的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.021

文献信息

• A simple and efficient synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Subhash P. Chavan、Dushant A. Khobragade、Ashok B. Pathak、U.R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.021

  日期：2004.6

  A simple and efficient synthesis of (±)-mesembrine 1 is described employing double Michael addition and as the key step in 18% overall yield.

  描述了使用双迈克尔加成法并且作为总收率18％的关键步骤的（±）-膜1的简单有效合成方法。