4-(4-butylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 155906-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-butylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-(4'-butylphenyl)-1-butyne-3-ol
• CAS: 155906-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: AVIXUYPYIWLSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-butylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到4-丁基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the multi-photon absorption and excited-state properties of a neat liquid 4-propyl 4′-butyl diphenyl acetylene

  摘要：

  报道了纯液体L34（4-丙基4'-丁基二苯乙炔）的多光子吸收性质的合成、表征和定量电子结构建模。该液体在线性透明可见光谱范围内，但通过Z扫技术和使用皮秒和纳秒脉冲的非线性传输测量，显示出大的双光子吸收（2PA）和2PA诱导的单线态和三线态激发态吸收。对强度相关的非线性吸收的最主要贡献源于纳秒时间尺度下由2PA诱导的三线态激发态。我们还展示了通过纳秒激光闪光光解法获得的液体瞬态吸收光谱，并将这些结果与电子结构计算进行比较。无论是单线态还是三线态的吸收带能量，都与使用Gaussian 03进行的计算合理一致。实验测量的光谱和理论电子结构建模提供了有关该液体激发态能级的信息，包括负责其非线性光学特性的2PA和2PA诱导过程。

  DOI：

  10.1039/b905716a
• 作为产物：
  描述：

  对丁基溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(4-butylphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸酯的钯催化氧化脱丙酮偶联†

  摘要：

  已经开发出一种有效的和普遍适用的方案，用于4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇与H-膦酸二烷基酯的钯催化的氧化脱乙酰化偶联。这种方法为廉价的4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃来源提供了一条新的实用路线，以制备炔基膦酸酯。该反应也可以使用廉价的2-甲基-3-丁炔-2-醇作为炔烃源，与芳基溴化物，2-甲基-3-丁炔-2-醇和H-膦酸二烷基酯一起进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02410a

文献信息

• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。
• Tolane derivatives, liquid crystal compositions containing the
  申请人：Seiko Epson Corporation

  公开号：US05356558A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  A tolane derivative, a liquid crystal composition containing the derivative, and a liquid crystal display device including the composition, in which the tolane derivative is represented by the following general formula: ##STR1## wherein R represents a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and each of X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4 represents a fluorine atom or a hydrogen atom wherein at least one X represents a fluorine atom, and Y represents a nitrile group or a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. By blending the above-described compound with a general liquid crystal composition, a liquid crystal composition is provided which exhibits a wide practical temperature range as well as a large anisotropy of refractive index.

  一种甲苯衍生物，包含该衍生物的液晶组合物，以及包括该组合物的液晶显示装置，其中该甲苯衍生物由以下一般式表示：##STR1## 其中R代表具有1至10个碳原子的直链烷基基团，每个X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4代表氟原子或氢原子，其中至少一个X代表氟原子，Y代表腈基或具有1至10个碳原子的直链烷基基团。通过将上述化合物与一般液晶组合物混合，提供了一种液晶组合物，其具有广泛的实用温度范围以及较大的折射率各向异性。
• An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with <i>p</i>TsOH
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c8ob02264j

  日期：——

  Described here is the first report of an unexpected thermal-ring rearrangement (TRR) of benzochromenes to indene derivatives promoted by pTsOH, which proceeds through the protonation of benzochromenes by an acid catalysts followed by ring-opening and ring-closure by an intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。
• A Metal-Free Path to 2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones and Their Application to the Domino Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03061

  日期：2022.3.4

  synthesis of 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones from propargylic alcohols that is enabled by N-iodosuccinimide. A variety of substituted propargylic alcohols are amenable to delivering the selective 2-iodoenone products in very good yields. The utility of the α-iodoenone derivatives is further extended by developing an efficient, novel, and new synthetic methodology for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。
• Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of β‐Fluoroalkylated Arenes via Pd/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Shuxin Chen、Xue Liu、Kaidian Li、Wenchao Yang、Jian Lin、Ri‐Yuan Tang、Hanhong Xu、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/asia.202200858

  日期：2022.12

  A novel approach towards the efficient assembly of β-fluoroalkylated arenes is presented here based on Pd/norbornene cooperative catalysis, which features an excellent functional group tolerance, as well as a broad ipso termination scope. The mild reaction conditions enabled the diversity-oriented synthesis (DOS) of the 13 and 14-membered fluorinated macrolactones which is extremely challenging otherwise

  本文提出了一种基于 Pd/降冰片烯协同催化的有效组装 β-氟烷基化芳烃的新方法，该方法具有出色的官能团耐受性以及广泛的 ipso 终止范围。温和的反应条件使 13 元和 14 元氟化大环内酯的多样性导向合成 (DOS) 成为可能，否则极具挑战性。这个新的摘要可以用来代替我们的旧版本。