4-(5-phenyloxazol-2-yl)benzonitrile | 111396-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyloxazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyloxazole；4-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 111396-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: HFIBRMHRYDDOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  453.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyloxazol-2-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到N'-hydroxy-4-(4-phenyloxazol-2-yl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(5-phenyloxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025

文献信息

• 一种恶唑杂环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110963977A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种恶唑杂环化合物的合成方法。本发明以芳基醛和三氮唑衍生物作为原料，在三氯甲烷和醋酸铑催化剂存在的条件下，加热发生反应，得到恶唑杂环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应3‑12小时，即可以较高产率得到恶唑杂环类衍生物。本发明方法用简单易得的原料，一步法简便高效地合成了恶唑杂环类衍生物，为合成恶唑杂环衍生物提供了一条简单高效，底物普适性广的合成新方法。
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• Synthesis of 2,5-diaryloxazoles through rhodium-catalyzed annulation of triazoles and aldehydes
  作者：Jian Li、Shang-Rong Zhu、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Zheng-Bing Wang、Li Liu、De-feng Xu

  DOI：10.1039/d0ra03966g

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of 2,5-diaryloxazole derivatives via a rhodium-catalyzed annulation of triazoles and aldehydes is achieved. Various oxazole derivatives could be obtained in good to excellent yields. A concise synthesis of antimycobaterial natural products balsoxin and texamine has been achieved using this method.

  通过铑催化的三唑和醛的环化，实现了多种2,5-二芳基恶唑衍生物的有效合成。可以以良好至优异的收率获得各种恶唑衍生物。利用该方法实现了抗真菌天然产物Balsoxin和Texamine的简洁合成。
• Certain azoles exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, compositions, and uses thereof
  申请人：Mendoza Serafin Jose

  公开号：US20080015193A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Certain oxazole-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed.

  本发明涉及一些呈现出ATP利用酶抑制活性的噁唑基化合物，使用呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的方法，以及包含呈现出ATP利用酶抑制活性的化合物的组合物。
• I2/TBHP-mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Xin Guo、Xianyan Liu、Chonglong Li、Zhibo Jiang、Zedong Nan、Yafeng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154220

  日期：2022.12

  presented. This procedure shows broad substrate scope. Compared with the traditional method of obtaining oxazoles, using substituted chalcones and ammonium oxalate can make the reaction milder and cheaper. Notably, the reaction proceeds smoothly under the system of I2/TBHP, which is very friendly to the environment.

  介绍了用于构建 2,5-二取代恶唑的非金属催化氧化环化序列。该过程显示了广泛的底物范围。与传统的获得恶唑的方法相比，使用取代的查尔酮和草酸铵可以使反应更温和，成本更低。值得注意的是，在I 2 /TBHP体系下反应进行顺利，对环境非常友好。