6-methyl-hepta-4,5-dien-2-one | 16647-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-hepta-4,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-hepta-4,5-dien-2-on；6-Methyl-4,5-heptadien-2-one
• CAS: 16647-01-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HVTJTPGLVGKGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.5-66 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  0.8728 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hepta-4,5-dien-2-one 在 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of disubstituted propargyl acetoacetates and decarboxylation of same

  摘要：

  公开号：

  US02661368A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium 作用下， 生成 6-methyl-hepta-4,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2501,2505; engl. Ausg. S. 2560, 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• Selective Palladium-Catalyzed Allenic C−H Bond Oxidation for the Synthesis of [3]Dendralenes
  作者：Youai Qiu、Daniels Posevins、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201706211

  日期：2017.10.9

  oxidation was developed, and it provides a novel and straightforward synthesis of [3]dendralene derivatives. A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency and high stereoselectivity. The reaction tolerates a broad substrate scope containing various functional groups on the allene moiety, including ketone, aldehyde, ester, and phenyl groups. Also, a wide range

  开发了一种高选择性钯催化的烯丙基CH键氧化，它为[3] dendralene衍生物提供了一种新颖而直接的合成方法。具有高效率和高立体选择性的各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类均可以使用。该反应可耐受广泛的底物范围，该底物范围包含丙二烯部分上的各种官能团，包括酮，醛，酯和苯基。此外，还可以耐受各种带有给电子和吸电子芳基，丙烯酸酯，砜和膦酸酯基的烯烃。
• 一种甲基丁炔醇合成甲基庚烯酮的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111039769B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种由甲基丁炔醇合成甲基庚烯酮的方法，该方法包括：甲基丁炔醇和2‑烷氧基丙烯在酸催化剂作用下发生重排反应，得到联烯酮和甲庚二烯酮的混合物；混合物在加氢催化剂作用下选择性加氢，得到甲基庚烯酮产物。本发明合成路线新颖，首先选择发生重排反应，得到联烯酮和甲庚二烯酮中间体，避免了炔醇加氢合成烯醇选择性不高的难题；其次，本发明首先使用磺酸树脂和路易斯酸协同催化反应，使得重排反应条件更加温和；然后使用Lindlar催化剂，以碱和喹啉为助剂，催化联烯酮和甲庚二烯酮加氢，高选择性的得到甲基庚烯酮；最后，本发明起始原料大量易得，价格低廉，路线总体收率高，有较好的成本优势，具有潜在的应用前景。
• 一种由炔丙醇合成α，γ-不饱和二烯酮的方法及用于该方法的催化剂
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN109534977B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种由炔丙醇合成α，γ‑不饱和二烯酮的方法及用于该方法的催化剂体系。该方法包括：(1)炔丙醇和烷氧基丙烯在酸性树脂催化剂作用下，发生Saucy‑Marbet反应，得到联烯酮中间体；(2)联烯酮在固体碱催化剂作用下，发生异构反应，得到α，γ‑不饱和二烯酮产物。本发明主要优点在于两步反应均采用固体催化剂，催化剂活性高，且易于和产品分离，对比现有的均相酸催化工艺，分离工艺大大简化。其次，本发明所采用的酸性树脂和固体碱催化剂均可以实现连续套用，成本低廉，经济可行，优于目前已知工艺。
• Solvent-free synthesis of unsaturated ketones by the Saucy–Marbet reaction using simple ammonium ionic liquid as a catalyst
  作者：Congmin Wang、Wenjia Zhao、Haoran Li、Liping Guo

  DOI：10.1039/b900042a

  日期：——

  Saucy–Marbet reactions of unsaturated alcohols with unsaturated ethers to afford the corresponding unsaturated ketones, eliminating the need for volatile organic solvents. The effect of the anions and the cations of ionic liquids, quantity of ionic liquid, temperature, and chain-length of unsaturated alcohols on the reaction was investigated. The results showed that the Saucy–Marbet reaction was heavily

  简单铵 离子液体 有效率 催化剂 促进不饱和的Saucy-Marbet反应 酒类 不饱和 醚 提供相应的不饱和 酮类，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂。阴离子的作用阳离子 的 离子液体，数量 离子液体的温度，温度和链长 酒类对反应进行了研究。结果表明，Saucy-Marbet反应在很大程度上受酸度的影响。离子液体[Et 3 NH] [HSO 4 ]具有最佳的催化活性。与传统酸催化的转化率和选择性相比，用这种方法获得的转化率和选择性大大提高。此外，离子液体可以轻松分离并重新使用，而其活动会略有损失。它为工业合成不饱和化合物提供了一个很好的替代方法。酮类。