acridin-9-yl(phenyl)methanone | 37070-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridin-9-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 9-benzoylacridine；acridin-9-yl-phenyl-methanone；acridin-9-yl-phenyl ketone；Acridin-9-yl-phenyl-keton；9-Benzoyl-acridin；9-Benzoylacridin
• CAS: 37070-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: RERQCLZZUNHPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridin-9-yl(phenyl)methanone 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gurewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 322,324;engl.Ausg.S.318,320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 air 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 acridin-9-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt; Dostal, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Nickel-catalyzed electrochemical Minisci acylation of aromatic N-heterocycles with α-keto acids via ligand-to-metal electron transfer pathway
  作者：Hang Ding、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.030

  日期：2020.1

  A nickel-catalyzed electrochemical methodology for the Minisci acylation of aromatic electron-deficient heterocycles with α-keto acids has been developed. The reaction is performed in an undivided cell under constant current conditions, featuring broad scope of substrates and avoiding the conventional utilization of silver-based catalysts in conjunction with excess amount of oxidants. Cyclic voltammetric

  已开发出一种镍催化的电化学方法，用于用α-酮酸将芳香族电子缺陷性杂环微缩酰化。该反应在恒定电流条件下在不分开的电池中进行，其特征在于广泛的底物范围，并且避免了常规使用银基催化剂与过量氧化剂的结合。循环伏安分析揭示，配体到金属的电子转移过程可能与关键酰基自由基的产生有关。
• Photo-redox catalyzed dehydrazinative acylation of N-heterocycles <i>via</i> Minisci reaction
  作者：Saira Hafeez、Aamer Saeed

  DOI：10.1039/d1ra07063k

  日期：——

  achieved using benzoyl hydrazides as an efficient acyl source under mild reaction conditions. The photo-redox catalyzed oxidative cleavage of hydrazides leads to in situ formation of acyl radicals, which subsequently couple with various N-heterocycles to produce acylated products. This synthetic strategy performs the classic Minisci reaction in an eco-friendly and greener way with functional group tolerance

  在温和的反应条件下，使用苯甲酰肼作为有效的酰基源，已经实现了杂芳族化合物的可见光诱导酰化。酰肼的光氧化还原催化氧化裂解导致酰基自由基的原位形成，其随后与各种N-杂环偶联以产生酰化产物。这种合成策略以具有官能团耐受性和区域选择性的环保和绿色方式进行经典的 Minisci 反应。对照实验证实了这种转变的根本途径。
• SUBSTITUTED ACRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0305545A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Substituted acridine derivatives represented by general formula (I) (wherein R,, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and Ra each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, a halogen atom or an alkoxy group, and Z1 represents a six-membered heterocyclic aromatic group containing one or two nitrogen atoms in the ring and optionally having a 1 ~ 8C alkyl substituent or a quinolyl group) and a photopolymerizable composition containing 0.01 to 10 parts by weight of said derivative, 100 parts by weight of a photopolymerizable compound having a boiling point of 100°C or above under ordinary pressure and having at least one ethylenically unsaturated group, and 0 to 400 parts by weight of a thermoplastic organic polymer are disclosed.

  通式(I)代表的取代吖啶衍生物 (其中 R、、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 Ra 各自独立地代表氢原子、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、卤素原子或烷氧基，Z1 代表在环中含有一个或两个氮原子的六元杂环芳基，并可选择地具有 1 ~ 8C 烷基取代基或醌基)和一种可光聚合的组合物，该组合物含有 0.本发明公开了一种可光聚合的组合物，该组合物含有0.01至10份重量的所述衍生物、100份重量的在常压下沸点为100°C或以上并具有至少一个乙烯不饱和基团的可光聚合化合物，以及0至400份重量的热塑性有机聚合物。