9-(diethoxyphosphoryl)acridine | 19656-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diethoxyphosphoryl)acridine
• 英文别名: 9-diethylphosphonoacridine；acridin-9-yl-phosphonic acid diethyl ester；Acridin-9-phosphonsaeurediethylester；Diethyl-9-acridinylphosphonat；9-Diethoxyphosphorylacridine
• CAS: 19656-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 315.309
• InChiKey: JLMLMKNWUQUQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethoxyphosphoryl)acridine 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acridone anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency

  摘要：

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-03-9871
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(diethoxyphosphoryl)acridine
  参考文献：
  名称：

  二氢嗪的电化学芳构化：硫属磷酰基 (CGP) 取代基对 9-CGP-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响

  摘要：

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。

  DOI：

  10.1055/a-1521-3166

文献信息

• Chemiluminescence in Autoxidation of Phosphonate Carbanions. Phospha-1,2-dioxetanes as the Most Likely High-Energy Intermediates
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tsuneaki Ikeda、Shuji Tsuboi、Tatsuya Kusaura、Yoshino Takeuchi、Satoko Hayashi、Sachiko Yoshioka、Yutaka Takaguchi、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1021/jo030046l

  日期：2003.7.1

  Autoxidation of the phosphonate carbanions derived from 9-phosphono-10-hydroacridanes provided chemiluminescence ascribed to the excited acridone anion. The intramolecular CIEEL (chemically initiated electron exchange luminescence) mechanism can be applied to this chemiluminescence because of the much higher emission efficiency compared to that of 9-phosphono-10-methylacridanes. The effect of the phosphonate

  衍生自9-膦酰基-10-氢rid啶烷的膦酸酯碳负离子的自氧化作用提供了归因于激发的a啶酮阴离子的化学发光。分子内CIEEL（化学引发的电子交换发光）机制可以应用于这种化学发光，因为与9-膦酰基-10-甲基ac啶相比，其发射效率要高得多。膦酸酯取代基对发光效率的影响，特别是对化学发光衰减速率的影响，可以解释为源自磷原子的化合价偏差，这与取代基对烯烃的烯化反应中几何选择性的影响有关。膦酸碳负离子。在二乙基二苯基甲基膦酸酯和芴基膦酸酯的碳负离子的自氧化中，还检测到在存在荧光团的情况下增强的化学发光。尽管证据是间接的，但这些结果强烈支持以下观点，即1,2-二氧杂环丁烷是最有可能产生激发分子的高能中间体。
• EPR-electrochemical monitoring of P–C coupling: Towards one-step electrochemical phosphorylation of acridine
  作者：Tatyana V. Gryaznova、Elizaveta O. Nikanshina、Robert R. Fayzullin、Daut R. Islamov、Maxim V. Tarasov、Kirill V. Kholin、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1016/j.electacta.2022.140946

  日期：2022.10

  was investigated by voltammetry and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy methods. The reaction intermediates, such as dihydroacridine dialkylphosphonates, have been isolated, proven, and investigated by voltammetry, X-ray diffraction, etc. The magnetic resonance parameters of intermediates, the radical cations of triorganyl phosphites captured by a spin trap PBN, acridine, as well as phosphorylated

  一种温和、高效的位点选择性直接 C(sp 2 ) 电化学方法)– 已开发出用亚磷酸三有机酯对吖啶进行 H 磷酸化。无催化剂、无外部氧化剂和无金属的联合电合成以良好的收率导致选择性 C9 磷酸化。通过伏安法和电子顺磁共振 (EPR) 光谱法研究了这些一锅氧化转化的机制。反应中间体，如二氢吖啶二烷基膦酸酯，已通过伏安法、X 射线衍射等方法分离、证明和研究。中间体的磁共振参数、自旋阱 PBN 捕获的亚磷酸三有机酯自由基阳离子、吖啶，以及磷酸化吖啶衍生物，已被确定。
• US3880584A
  申请人：——

  公开号：US3880584A

  公开（公告）日：1975-04-29
• Electrochemical Aromatization of Dihydroazines: Effect of Chalco­genophosphoryl (CGP) Substituents on Anodic Oxidation of 9-CGP-9,10-dihydroacridine
  作者：Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Nadezhda S. Demina、Maxim A. Averkov、Tatyana Yu. Shimanovskaya、Pavel A. Slepukhin、Pavel A. Volkov、Anton A. Telezhkin、Boris A. Trofimov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1055/a-1521-3166

  日期：2021.10

  The effect of chalcogenophosphoryl fragments on the anodic oxidation of 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines was studied in detail. The data of X-ray structural analyses, quantum chemical calculations, and cyclic voltammetry measurements obtained for these compounds provide an explanation of the observed features. The direct electrochemical phosphorylation of acridine was first carried out

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。
• Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency
  作者：Jiro Motoyoshiya、Rie Shima、Yutaka Takaguchi、Yoshinori Nishii、Hiromu Aoyama

  DOI：10.3987/com-03-9871

  日期：——

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.