9-(diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine | 53677-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-(Diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine；9-diphenylphosphoryl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 53677-89-7
• 化学式: C₂₅H₂₀NOP
• 分子量: 381.414
• InChiKey: NXSHVJGVWHARCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine 在 hydroxide 、 双氧水 、 四氯苯醌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acridone anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency

  摘要：

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-03-9871
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 Diphenylphosphine oxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到9-(diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  仲膦硫属元素化物与A啶的无催化剂磷酸化：亲核加成与S N H Ar反应

  摘要：

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03061

文献信息

• Catalyst-Free Phosphorylation of Acridine with Secondary Phosphine Chalcogenides: Nucleophilic Addition vs S_N^HAr Reaction
  作者：Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03061

  日期：2018.12.7

  to give 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines in 61–94% yields. This contrasts with pyridines, which under similar conditions undergo an SNHAr reaction, wherein electron-deficient acetylenes play the role of oxidants. For acridine, the SNHAr step has been accomplished by the oxidation of the intermediate 9-phosphoryl-9,10-dihydroacridines (X = O) with chloranil.

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。
• Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency
  作者：Jiro Motoyoshiya、Rie Shima、Yutaka Takaguchi、Yoshinori Nishii、Hiromu Aoyama

  DOI：10.3987/com-03-9871

  日期：——

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.
• Unexpected Reaction of Secondary Phosphine Chalcogenides with Acridine
  作者：P. A. Volkov、A. A. Telezhkin、N. I. Ivanova、K. O. Khrapova、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363219030290

  日期：2019.3

  Secondary phosphine chalcogenides reacted with acridine under mild conditions according to the nucleophilic addition scheme to form 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines.

  根据亲核加成方案，仲膦硫属元素化物与cr啶在温和条件下反应形成9-硫属元素磷酰基-9,10-二氢ac啶。