4,9-diphenylacridine | 1352136-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,9-diphenylacridine
• 英文别名: 4,9-Diphenylacridine
• CAS: 1352136-04-9
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: XTAAAMSIZUDEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,9-diphenylacridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents

  摘要：

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc16582h

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Bromide-Promoted Intramolecular Cyclization of 2-Arylamino Phenyl Ketones and Its Combination with Cu-Catalyzed C–N Coupling: Synthesis of Acridines at Room Temperature
  作者：Zifeng Cao、Yuan Zhu、Xiaoman Li、Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00137

  日期：2020.8.7

  2-arylamino phenyl ketones is established to supersede the traditional high-temperature, strongly acidic conditions and achieve 9-substituted acridines, by virtue of the combination of 2,2,2-trifluoroethanol and tert-butyl bromide. This protocol can be merged well with the preceding Cu-catalyzed intermolecular Chan–Evans–Lam cross-coupling reactions, therefore enabling pot-economic modular synthesis of 9-substituted

  在此，借助于2,2,2-三氟乙醇和叔丁基溴的组合，建立了2-芳基氨基苯基酮的分子内环化体系，以取代传统的高温，强酸性条件并获得9-取代的a啶。。该方案可以与之前的铜催化的分子间Chan–Evans–Lam交叉偶联反应很好地合并，因此可以在室温下从容易获得的2-氨基苯基酮和芳基硼酸进行锅内经济的模块化合成9-取代的cr啶。
• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。