2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-基)乙醇 | 116465-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanol；2-(5-bromo-benzimidazol-1-yl)-ethanol；2-(5-Brom-benzimidazol-1-yl)-aethanol；2-(5-bromobenzimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 116465-66-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: TXUZNUCTJODRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-基)乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AS HPK1 MODULATOR AND METHODS USING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE HPK1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是化合物Formula（I）的杂环芳基化合物或其药用可接受的盐、酯或前药。

  公开号：

  WO2022063140A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-((2-氨基-4-溴苯基)氨基)乙醇 生成 2-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• Pyridine Derivative and Medicinal Agent
  申请人：Fujihara Hidetaka

  公开号：US20130225548A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A main object of the present invention is to provide a novel pyridine derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In formula [1], R represents an aryl group or a heteroaryl group, which may be substituted by an optionally substituted alkyl group, a hydroxy group, a halogen atom or a group represented by general formula [2]. In formula [2], -L 1 -L 2 -L 3 -R A [2] L 1 and L 3 independently represent a single bond, an alkylene group or a cycloalkylene group; L 2 represents a single bond, O, or NR B ; R B represents H or an optionally substituted alkyl group; and R A represents B, an amino group, a cyano group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryl group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a monoalkylaminocarbonyl group, a dialkylaminocarbonyl group, an alkylcarbonylamino group, and a saturated heterocyclic group, among other groups.

  本发明的一个主要对象是提供一种由下述通用式[1]表示的新型吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。在式[1]中，R代表芳基或杂芳基，可以被可选择地取代的烷基、羟基、卤原子或通式[2]所代表的基团所取代。在式[2]中，-L1-L2-L3-RA[2]L1和L3独立地代表单键、烷基或环烷基；L2代表单键、O或NRB；RB代表氢或可选择地取代的烷基；RA代表B、氨基、氰基、羟基、烷氧基、芳基、单烷基氨基、双烷基氨基、氨基甲酰基、烷氧羰基、单烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷基羰基氨基和饱和杂环基等基团，以及其他基团。
• PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL AGENT
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2634176A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  [Problem to be Solved by the Invention] A main object of the present invention is to provide a novel pyridine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. [Means of Solving the Problems] A pyridine derivative or a pharmaceutically acceptable salt represented by the following genaral formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In formula [1], R represents an aryl group or a heteroaryl group, wherein each of the aryl group and the heteroaryl group may be substituted by one or two substituents independently selected from the group consisting of an optionally substituted alkyl group, a hydroxy group, a halogen atom and a group represented by general formula [2]. In formula [2],         -L1-L2-L3-RA L1 and L3 independently represent a single bond, an alkylene group or a cycloalkylene group; L2 represents a single bond, O, or NRB; RB represents H or an optionally substituted alkyl group; RA represents H, an amino group, a cyano group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryl group, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a monoalkylaminocarbonyl group, a dialkylaminocarbonyl group, an alkylcarbonylamino group, a saturated heterocyclic group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted heteroaryl group.

  [本发明要解决的问题］ 本发明的主要目的是提供一种新型吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。 [解决问题的方法］ 由下式[1]代表的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。 在式[1]中，R 代表芳基或杂芳基，其中每个芳基和杂芳基可被一个或两个取代基取代，这些取代基独立地选自任选取代的烷基、羟基、卤素原子和通式[2]所代表的基团组成的组。在式 [2] 中 -L1-L2-L3-RA L1 和 L3 各自代表单键、亚烷基或环烷基；L2 代表单键、O 或 NRB；RB 代表 H 或任选取代的烷基；RA 代表 H、氨基、氰基、羟基、烷氧基、芳基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、饱和杂环基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基或任选取代的杂芳基。
• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AS HPK1 MODULATOR AND METHODS USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE HPK1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SHENZHEN IONOVA LIFE SCIENCE CO LTD

  公开号：WO2022063140A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Provided are heteroaryl compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  提供的是化合物Formula（I）的杂环芳基化合物或其药用可接受的盐、酯或前药。