1,2-bis(2-furyl)-2-trimethylsilanyloxyethanone | 26324-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-furyl)-2-trimethylsilanyloxyethanone
• 英文别名: 1,2-di-furan-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-ethanone；1,2-Bis(furan-2-yl)-2-trimethylsilyloxyethanone
• CAS: 26324-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄Si
• 分子量: 264.353
• InChiKey: CCWJRMFSYXODCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-furyl)-2-trimethylsilanyloxyethanone 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到糠偶酰
  参考文献：
  名称：

  用苯基二甲基甲硅烷基锂还原α-甲硅烷氧基酮

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž

  DOI：

  10.1039/a709114a
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2,2'-联糠醛 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以80%的产率得到1,2-bis(2-furyl)-2-trimethylsilanyloxyethanone
  参考文献：
  名称：

  一种在氯化硅存在下使用六甲基二硅氮烷对醇进行化学选择性硅烷化的温和有效方法

  摘要：

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。

  DOI：

  10.1080/10426500307866

文献信息

• Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols using KBr as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Farhad Shirini、Esmail Mollarazi

  DOI：10.1080/00397910500501227

  日期：2006.5
• Indium(III) bromide catalyzed direct azidation of α-hydroxyketones using TMSN3
  作者：Anil Kumar、Ramesh K. Sharma、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.055

  日期：2013.12

  The direct catalytic azidation of 2-hydroxy-1,2,2-triarylethanones occurs at room temperature using 2 mol % of InBr3 as Lewis acid and TMSN3 as soluble azide source. 2-Azido-1,2,2-triarylethanones have been isolated in excellent yields. The role of aryl group and stereoelectronic factors indicate that the mechanism may involve the formation of a stable carbenium ion towards azidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.