2-(5-溴嘧啶-2-基)乙酸甲酯 | 948594-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(5-溴嘧啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 948594-80-7
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₂
• 分子量: 231.049
• InChiKey: IGLDVBXMTQIIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴嘧啶-2-基)乙酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-(5-bromopyrimidin-2-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Methylsulfone Hydroxamate LpxC Inhibitors for the Treatment of Serious Gram-Negative Infections

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a new series of LpxC inhibitors represented by pyridone methylsulfone hydroxamate 2a is presented. Members of this series have improved solubility and free fraction when compared to compounds in the previously described biphenyl methylsulfone hydroxamate series, and they maintain superior Gram-negative antibacterial activity to comparator agents.

  DOI：

  10.1021/jm2014875
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基3-甲基2-(5-溴嘧啶-2-基)丙二酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 g的产率得到2-(5-溴嘧啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基5-羟基吡啶和嘧啶-2-基乙酸烷基酯的高效大规模合成

  摘要：

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.064

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138359A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种具有式（la）的新化合物，这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Discovery of Pyrido[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives with Gram-Negative Activity Targeting Both DNA Gyrase and Topoisomerase IV
  作者：Yimin Hu、Houguang Shi、Mingwei Zhou、Qingcheng Ren、Wei Zhu、Weixing Zhang、Zhiwei Zhang、Chengang Zhou、Yongqiang Liu、Xiao Ding、Hong C. Shen、S. Frank Yan、Fabian Dey、Waikwong Wu、Guanglei Zhai、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Ying Ji、Hua Lv、Tianyi Jiang、Wen Wang、Yunhua Xu、Maarten Vercruysse、Xiangyu Yao、Yi Mao、Xiaomin Yu、Kenneth Bradley、Xuefei Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00768

  日期：2020.9.10

  2-carboxamide substituted azaindole chemical scaffold with only Gram-positive (GP) activity into a novel series with also potent activity against a range of MDR GN pathogens. By systematically fine-tuning the many physicochemical properties, we identified lead compounds such as 17r with a balanced profile showing potent GN activity, high aqueous solubility, and desirable PK features. Moreover, we showed the bactericidal

  耐多药（MDR）革兰氏阴性（GN）病原体的出现和可以有效治疗这些严重感染的可用抗生素的减少，是现代医学的主要威胁。开发针对MDR GN病原体的新型抗生素特别困难，因为化合物必须渗透到具有非常不同的理化特性的GN双膜中，并且必须规避过多的耐药机制，例如多重外排泵和靶标修饰。细菌II型拓扑异构酶DNA促旋酶（GyrA 2 B 2）和拓扑异构酶IV（ParC 2 E 2）是所有细菌物种中高度保守的靶标，在临床上已通过氟喹诺酮类药物验证。靶向II型拓扑异构酶ATPase域（GyrB / ParE）的双重抑制剂可以克服基于靶标的氟喹诺酮耐药性。但是，很少有ATPase抑制剂对GN病原体具有活性。在这项研究中，我们展示了一种成功的策略，可以将仅具有革兰氏阳性（GP）活性的2-羧酰胺取代的氮杂吲哚化学支架转变成对一系列MDR GN病原体也具有有效活性的新型系列。通过系统地微调许多理化性质，我们鉴定出了具
• HETERO RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT
  申请人：Tonogaki Keisuke

  公开号：US20130184240A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R 1 is each independently halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like; m is an integer of 0 to 3; R 2 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl; X is —O—; and Y is substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  揭示了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，其中由以下公式表示的基团：是由以下公式表示的基团：R1是各自独立的卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯烃基或类似物；m是0到3的整数；R2是氢，或取代或未取代的烷基；X是—O—；Y是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环芳基。
• AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220106311A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure provides autotaxin (ATX) inhibitor compounds and compositions including said compounds. The present disclosure also provides methods of using said compounds and compositions for inhibiting ATX. Also provided are methods of preparing said compounds and compositions, and synthetic precursors of said compounds.

  本公开提供了自动脂肪酸酯酶（ATX）抑制剂化合物和包括该化合物的组合物。本公开还提供了使用该化合物和组合物抑制ATX的方法。还提供了制备该化合物和组合物的方法，以及该化合物的合成前体。