(2S)-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol | 158010-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol
• 英文别名: (S)-4-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 158010-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NDRNLILAEMQVKQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028
• 作为产物：
  描述：

  四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (2S)-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzylpentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d

文献信息

• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• Total synthesis of (+)-rolliniastatin 1
  作者：Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77159-0

  日期：1994.4

  The first total synthesis of the naturally occurring acetogenin (+)-rolliniastatin 1 (1) has been achieved. A high degree of stereochemical control in the construction of the bis-THF system was accomplished by chelation controlled addition of functionalized organo-metallic reagents derived from 5 and 11 to α-alkoxy-aldehydes.

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。
• PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Rajeev Kallanthottathil G

  公开号：US20140200257A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  该发明提供了聚乙二醇-脂质共轭物，用于药物传递。
• Berninger, Joern; Koert, Ulrich; Eisenberg-Hoehl, Christina, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 10, p. 1021 - 1028
  作者：Berninger, Joern、Koert, Ulrich、Eisenberg-Hoehl, Christina、Knochel, Paul

  DOI：——

  日期：——
• The Route of Cyclic Anhydride Formation from Mono-O-tolylsulfonyl Glycols¹
  作者：Frederick C. Hartman、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo01027a026

  日期：1964.4