(2R,3R)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol | 186908-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol
• 英文别名: (R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol；(R)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol；(2R,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol；(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 186908-71-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YYUNQECXARGEAQ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypent-4-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011044538A9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044498A9

  公开（公告）日：2012-02-09