1-benzyl-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole | 1062294-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-cyclohexyl-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-cyclohexyl-1 h-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-cyclohexyltriazole
• CAS: 1062294-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: ZLDOZAPRKMPYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  415.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole 、 对甲苯磺酸 反应 72.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为 α,β-不饱和羰基化合物 1,4-加成的合适催化支架

  摘要：

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301220
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-benzyl-4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种可扩展的无金属，无叠氮化物和无卤的三唑制备方法。

  摘要：

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201915944

文献信息

• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• Cupric oxide nanowires on three-dimensional copper foam for application in click reaction
  作者：Chunxia Wang、Fan Yang、Yan Cao、Xing He、Yushu Tang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/c7ra00014f

  日期：——

  effective heterogeneous catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction without using any additional support and bases. Examination of CuO nanowire catalysts synthesized at various temperatures showed that the use of CuO-600 catalyst was the best choice for the success of the present click reaction. Not only aromatic and heteroaromatic alkynes but also alkylalkynes were catalyzed regioselectively

  已经发现，现成的CuO纳米线（CuO NWs）是有效的多相催化剂，可用于1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，而无需使用任何其他载体和碱。在各种温度下合成的CuO纳米线催化剂的研究表明，使用CuO-600催化剂是成功完成本点击反应的最佳选择。不仅芳香族和杂芳香族炔烃，而且烷基炔烃都被区域选择性地催化，从而以优异的产率提供了三唑。此外，我们已经确定该反应以异质方式进行。值得注意的是，CuO-600催化剂可轻松回收并重复使用9次。
• A theophylline based copper N-heterocyclic carbene complex: synthesis and activity studies in green media
  作者：Anna Szadkowska、Sebastian Staszko、Ewelina Zaorska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c6ra06682h

  日期：——

  The synthesis of an easily accessible theophylline-derived copper complex with additional ammonium functionalization has been developed.

  已开发出一种易于获取的茶碱衍生铜配合物合成方法，其中还具有额外的铵功能化。
• 2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(<scp>ii</scp>) complex catalyzed three-component 1,3-dipolar cycloaddition for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis in water at room temperature
  作者：Changjian Zhou、Jie Zhang、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ra13423k

  日期：——

  2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(ii) complexes were first established as efficient catalyst for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis under green and mild reaction conditions.

  2-吡咯甲醛亚胺基-Cu(II)配合物首次被证明是在绿色和温和反应条件下合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的高效催化剂。
• Copper nanoparticles supported on silica coated maghemite as versatile, magnetically recoverable and reusable catalyst for alkyne coupling and cycloaddition reactions
  作者：F. Nador、M.A. Volpe、F. Alonso、A. Feldhoff、A. Kirschning、G. Radivoy

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.023

  日期：2013.3

  presented. The catalyst has been prepared under mild conditions by fast reduction of anhydrous CuCl2 with lithium sand and a catalytic amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl) as electron carrier, in the presence of the magnetic support. The catalyst has been fully characterized and its performance in different coupling and cycloaddition reactions of terminal alkynes has been studied. This new copper-based

  在硅胶上涂布磁赤铁矿纳米颗粒（MagSilica由铜纳米粒子的多功能和磁性可恢复催化剂®）被呈现。该催化剂已通过快速还原无水氯化亚铜的温和条件下制备2用砂锂和DTBB催化量（4,4'-二-叔-丁基联苯）作为电子载体，在磁性载体存在下。该催化剂已被充分表征，并研究了其在末端炔烃的不同偶联和环加成反应中的性能。这种新型的铜基催化剂在无溶剂条件下的THF的Glaser炔二聚反应，水中的多组分Huisgen 1,3-偶极环加成反应以及炔丙基胺的三组分合成中已显示出非常高效且易于重用的特性。