2-ethoxy-6-ethynyl-5-isobutyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine | 1262486-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-ethynyl-5-isobutyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-6-ethynyl-5-isobutylpyrazine；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-5-ethynyl-6-(2-methylpropyl)pyrazine
• CAS: 1262486-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: NEIFFCDVVNIMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-ethynyl-5-isobutyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-ethoxy-5-isobutyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues

  摘要：

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo102089h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloro-6-isobutylpyrazin-2(1H)-one 在 劳森试剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-ethoxy-6-ethynyl-5-isobutyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从Pyrazin-2（1H）-ones开始高效制备四取代吡嗪

  摘要：

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289714

文献信息

• An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Sachin G. Modha、Jalpa C. Trivedi、Vaibhav P. Mehta、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo102089h

  日期：2011.2.4

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.
• Efficient Preparation of Tetrasubstituted Pyrazines Starting from Pyrazin-2(1H)-ones
  作者：Erik Van der Eycken、Sachin Modha、Jalpa Trivedi、Vaibhav Mehta、Denis Ermolat'ev

  DOI：10.1055/s-0031-1289714

  日期：2012.6

  methodology for the synthesis of tetrasubstituted pyrazines starting from pyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Diversity in the functionalization and the beneficial effect of microwave irradiation throughout the methodology has been demonstrated. palladium catalysis - copper catalysis - pyrazines - 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones - microwaves - nucleosides

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷