2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸 | 73775-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 2-(5-甲基-2-噻吩)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(5-methyl-[2]thienyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(5-Methyl-[2]thienyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 73775-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00994756
• 分子量: 269.324
• InChiKey: SMFDPIVZZGFOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >40.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸 生成 2-(5-Methyl-2-thienyl)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183

文献信息

• TRAXTENBERG P. L.; LIPKIN A. E.; PEVTSOVA S. N., STROENIE I SVOJSTVA MOLEKUL (KUJBYSHEV), 1977, HO 2, 84-87 D=#1#
  作者：TRAXTENBERG P. L.、 LIPKIN A. E.、 PEVTSOVA S. N.

  DOI：——

  日期：——