2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸 | 73775-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 2-(5-甲基-2-噻吩)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(5-methylthiophen-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(5-methyl-[2]thienyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(5-Methyl-[2]thienyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 73775-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00994756
• 分子量: 269.324
• InChiKey: SMFDPIVZZGFOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >40.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸 生成 2-(5-Methyl-2-thienyl)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(5-甲基-2-噻吩基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183

文献信息

• TRAXTENBERG P. L.; LIPKIN A. E.; PEVTSOVA S. N., STROENIE I SVOJSTVA MOLEKUL (KUJBYSHEV), 1977, HO 2, 84-87 D=#1#
  作者：TRAXTENBERG P. L.、 LIPKIN A. E.、 PEVTSOVA S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Potent Small-Molecule SIRT6 Activators: Structure–Activity Relationship and Anti-Pancreatic Ductal Adenocarcinoma Activity
  作者：Xiuli Chen、Weining Sun、Shenzhen Huang、Hailin Zhang、Guifeng Lin、Hui Li、Jingxin Qiao、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01183

  日期：2020.9.24

  other HDAC family members as well as 415 kinases, indicating good selectivity for SIRT6. 12q significantly inhibited the proliferation and migration of pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) cells in vitro. It also markedly suppressed the tumor growth in a PDAC tumor xenograft model. This compound showed attractive pharmacokinetic properties. Overall, 12q could be a good lead compound for the treatment

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。