(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-<2-(phenylsulfanyl)phenyl>-1,3-oxazole | 154260-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-<2-(phenylsulfanyl)phenyl>-1,3-oxazole
• 英文别名: (-)-(S)-4-isopropyl-2-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole；(4S)-2-(2-phenylsulfanylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 154260-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: NNZCONGWRJDZDY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 (4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-<2-(phenylsulfanyl)phenyl>-1,3-oxazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(NZ)-4-methyl-N-[phenyl-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Sulfimidation of Sulfides Having a Chiral Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546462
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 生成 (4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-<2-(phenylsulfanyl)phenyl>-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  连接到恶唑啉的硫化物：配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  束缚于恶唑啉的硫化物可作为钯催化的烯丙基取代的有效配体，提供良好至极佳的对映选择性（56至> 96％ee）。已经显示出氮原子和硫原子之间的系链长度以及硫化物的性质均会影响这些配体的性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61568-x
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 (4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-<2-(phenylsulfanyl)phenyl>-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-[(E)-(S)-1,3-diphenylallyl]-malonate 、 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯丙基取代。配体的电子和空间效应。

  摘要：

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86260-6

文献信息

• Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines
  作者：Markus Peer、Johannes C. de Jong、Matthias Kiefer、Thomas Langer、Heiko Rieck、Heico Schell、Peter Sennhenn、Jürgen Sprinz、Henning Steinhagen、Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00267-0

  日期：1996.5

  synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: (i) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, (ii) ZnCl2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and (iii) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。
• Sulfides tethered to oxazolines: Ligands for enantioselective catalysis
  作者：Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Christopher J. Martin、Jonathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61568-x

  日期：1993.11

  Sulfides tethered to oxazolines function as effective ligands for palladium catalysed allylic substitution, affording good to excellent levels of enantioselectivity (56 to >96% ee). Both the tether length between the nitrogen and sulfur atoms and also the nature of the sulfide have been shown to affect the performance of these ligands.

  束缚于恶唑啉的硫化物可作为钯催化的烯丙基取代的有效配体，提供良好至极佳的对映选择性（56至> 96％ee）。已经显示出氮原子和硫原子之间的系链长度以及硫化物的性质均会影响这些配体的性能。
• Allen, Joanne V.; Coote, Steven J.; Dawson, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2065 - 2072
  作者：Allen, Joanne V.、Coote, Steven J.、Dawson, Graham J.、Frost, Christopher G.、Martin, Christopher J.、Williams, Jonathon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Ir(I) complexes with oxazoline-thioether ligands: nucleophilic attack of pyridine on coordinated 1,5-cyclooctadiene and application as catalysts in imine hydrogenation
  作者：Ester Guiu、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.015

  日期：2004.6

  Oxazoline-thioether ligands 6-11 react with [Ir(eta(4)-COD)Py-2]PF6 (COD= C8H12 = 1,5-cyclooctadiene) to give [Ir(sigma-eta(2)-C8H12Py-)L] PF6 (L-oxazoline-thioether ligand) (12a-d) complexes resulted from the coordination of ligand to the metal and subsequent nucleophilic attack of pyridine to one of the double carbon bond of COD with concomitant iridium-carbon bond formation. When [Ir(eta(4)-COD)(2)]BF4 was used as starting material, the reaction with ligands 7, 9 afforded the complexes [Ir(eta(4)-COD)L]BF4. Application of these iridium complexes to the reduction of N-(alpha-methyl)benzylidenbenzylamine gave low or negligible enantioselectivity. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantioselective palladium catalysed allylic substitution. Electronic and steric effects of the ligand.
  作者：Joanne V Allen、Justin F Bower、J.M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86260-6

  日期：1994.10

  Ligands containing an enantiomerically pure oxazoline and a sulfur-containing tether have been examined for their ability to provide asymmetric induction in palladium catalysed allylic substitution reaction. The enantioselectivity obtained was found to be highly dependent upon the stereochemistry at sulfur (for sulfoxides), and also somewhat dependent upon the nature of the aryl group attached to the

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。