(S)-2-bromobutane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-bromobutane-1,4-diol
• 英文别名: (S)-2-bromo-1,4-butanediol；(2S)-2-bromobutane-1,4-diol
• 化学式: C₄H₉BrO₂
• 分子量: 169.018
• InChiKey: VRVPUPONZXUMBA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromobutane-1,4-diol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以1.3 g的产率得到(R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  obolactones 和 7',8'-dihydroobolactones 的立体选择性全合成

  摘要：

  使用无金属催化 δ-羟基炔酮重排实现了两种非对映异构 obolactones 和 7',8'-二氢obolactones 的简洁立体选择性全合成，这可以提供所需的二氢-γ-吡喃酮部分。所需的第一个立体中心通过手性池材料L-天冬氨酸安装。接下来，烯丙基化反应被策略性地用于为预期的闭环复分解提供必要的烯烃键，允许在天然产物中安装剩余的二氢-α-吡喃酮部分。它还能够靶向两种二氢-α-吡喃酮非对映异构体。因此，首次立体选择性全合成 (+)-7',8'-二氢花生内酯完成，确定其结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d1nj03990c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-溴丁二酸 在 BH₂*SMe₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-bromobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a

文献信息

• Synthesis of the C10-C24-Bis-Spiroacetal Core of 13-Desmethyl Spirolide C Based on a Sila-Stetter-Acetalization Process
  作者：Jessica Labarre-Lainé、Ignacio Periñan、Valérie Desvergnes、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201402894

  日期：2014.7.21

  Synthesis of the bis‐spiroacetal core of 13‐desmethyl spirolide C has been completed based on a sila‐Stetter‐acetalization process. The acylsilane and enone partners in the Stetter reaction were prepared in 7 and 11 steps, respectively, from (S) and (R)‐aspartic acid. The quaternary center at C19 in the enone moiety was controlled by relying on the Seebach’s chiral self‐reproduction method using an

  13-去甲基螺环内酯C的双螺缩醛核心的合成已基于sila-Stetter-乙缩醛化工艺完成。Stetter反应中的酰基硅烷和烯酮伙伴分别从（S）和（R）-天冬氨酸分7步和11步制备。烯酮部分C19处的季中心通过使用基于对映纯（S）-乳酸的二氧戊环酮的Seebach手性自我繁殖方法来控制。最终的酸催化螺缩醛缩醛以13个线性步骤的非对映异构体混合物形式提供了所需的螺缩醛。无论使用何种条件，都会优先形成非天然的类固醇异构体。然而，无论cisoid和transoid 分离出纯净的异构体，并通过NMR光谱研究明确分配其结构。
• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。
• Diastereomeric
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05013729A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Diastereomeric 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1S-oxo-3R-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid and 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio )-2-penem-3-carboxylic acid, and pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, useful as systemic antibacterial agents; and intermediates and processes which are useful in the said synthesis of said diastereoisomers.

  对映异构体 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1S-氧代-3R-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸和 5R,6S-6-(1R-羟基乙基)-2-(1R-氧代-3S-巯基丙基硫代)-2-氧杂-3-羧酸，以及它们的药用可接受盐和体内可水解酯，作为全身用抗菌剂是有用的；以及用于所述对映异构体合成的中间体和过程。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Alkyl Tosylate and Allyl Alcohol Electrophiles
  作者：Quentin D. Tercenio、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02616

  日期：2021.9.17

  The stereospecific cross-coupling of easily accessed electrophiles holds significant promise in the construction of C–C bonds. Herein, we report a nickel-catalyzed reductive coupling of allyl alcohols with chiral, nonracemic alkyl tosylates. This cross-coupling delivers valuable allylation products with high levels of stereospecificity across a range of substrates. The catalytic system consists of

  易于获得的亲电子试剂的立体定向交叉偶联在 C-C 键的构建中具有重要的前景。在此，我们报道了烯丙醇与手性非外消旋烷基甲苯磺酸盐的镍催化还原偶联。这种交叉偶联可在一系列底物上提供具有高立体特异性的有价值的烯丙基化产物。该催化系统由简单的镍盐和市售的还原剂组成，重要的是代表了涉及两个亲电试剂的 C-O 键的交叉偶联的罕见例子。
• [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2019043604A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to peptide conjugates, methods for making peptide conjugates, conjugates produced by the methods, and pharmaceutical compositions comprising the conjugates. Methods of eliciting immune responses in a subject and methods of vaccinating a subject, uses of the conjugates for the same, and uses of the conjugates in the manufacture of medicaments for the same are also contemplated.

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。