(E)-(3-azidoprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 120990-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-azidoprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1-azido-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 120990-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: QFQAATWTTKYVBS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-azidoprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代合成N-保护的氨基酯

  摘要：

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88120-8
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-(3-azidoprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  电氧化分子间烯丙基 C(sp3)–H 胺化

  摘要：

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00682

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• Allylic substitution in water catalyzed by amphiphilic resin-supported palladium-phosphine complexes
  作者：Hiroshi Danjo、Daiki Tanaka、Tamio Hayashi、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00883-2

  日期：1999.12

  New amphiphilic resin-supported triarylphosphines PEP (1) were designed and prepared on polyethylene glycol-polystyrene graft copolymer (PEG-PS). Palladium complexes of 1, Pd(PEP)2 (4) and Pd(PEP) (5), catalyzed allylic alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (6) and cinnamyl acetate (7) with various nucleophiles including 1,3-dicarbonyl compounds, amino acids, sodium azide, and sodium sulfinate

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。
• π-Allylic Azidation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka、Ray Kawade、Hiroe Takenaka

  DOI：10.1055/s-2006-948189

  日期：2006.8

  π-Allylic azidation of allyl esters was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under hetero­geneous conditions to give allyl azides in good to high yields. The polymeric palladium catalyst can be readily recovered and recycled.

  在非均相条件下，使用亲水性的聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂支撑的膦-钯络合物，在水相中对烯丙基酯进行烯丙位叠氮化反应，能够以良好至高产率得到烯丙基叠氮化合物。这种聚合物钯催化剂易于回收并可循环使用。