3,6-二溴-2-氟苯硼酸 | 870778-92-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-2-氟苯硼酸
• 中文别名: 3,6-二溴-2-氟苯基硼酸
• 英文名称: 3,6-dibromo-2-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: (3,6-dibromo-2-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 870778-92-0
• 化学式: C₆H₄BBr₂FO₂
• 分子量: 297.714
• InChiKey: KALJKPUYTUFGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-2-氟苯硼酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6-dibromo-2-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,4-二卤代苯金属化/硼化的长程效应

  摘要：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600541

文献信息

• Long-Range Effects in the Metalation/Boronation of Functionalized 1,4-Dihalobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Anna Zaczek

  DOI：10.1002/ejoc.200600541

  日期：2006.11

  and trialkyl borate B(OR)3 (R = Et, iPr) as the electrophile. It was demonstrated that sufficient steric hindrance precludes effective ortho-lithiation at the 3-position. In such cases, a strong meta-directing effect of an oxygen- or sulfur-based substituent (OMe, OSiMe3, SMe), resulting in the preferred formation of 2,6-disubstituted 1,4-dihalobenzenes was observed. Moreover, competition experiments

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)