6-O-Benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 230631-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 6-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethyl] benzoate
• CAS: 230631-30-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: ZNLCECJMUWHJNH-QPCYKJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[3,5-Di-O-benzyl-2,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-allofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  三种新型双环胸腺嘧啶核苷的合成和限制性呋喃糖构象：木糖基-LNA核苷，3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷和2' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷

  摘要：

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。

  DOI：

  10.1039/a901729a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-O-Benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有硬糖部分作为潜在抗肿瘤剂的5-氮杂胞苷核苷的合成。

  摘要：

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022685

文献信息

• XYLO-LNA ANALOGUES
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1161439B1

  公开（公告）日：2010-04-21