2,2-diisopropyl-6-methyl-1,3-dioxin-4-one | 88091-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diisopropyl-6-methyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-diisopropyl-6-methyl-4H-1,3-dioxin-4-one；4H-1,3-Dioxin-4-one, 6-methyl-2,2-bis(1-methylethyl)-；6-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 88091-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KXEXJIVGMWGRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2,2-diisopropyl-6-methyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Felkin−Anh Stereoselectivity in Cycloadditions of Acetylketene:  Evidence for a Concerted, Pseudopericyclic Pathway
  作者：William Shumway、Sihyun Ham、Jessica Moer、Bruce R. Whittlesey、David M. Birney

  DOI：10.1021/jo0002644

  日期：2000.11.1

  The cycloadditions of acetylketene with alpha-chiral aldehydes and ketones are shown to be diastereoselective, forming a tertiary or quaternary chiral center at an acetal or ketal carbon with good stereocontrol. X-ray crystallography of a minor product (5b) shows that the major products (e.g., 4b) are those predicted by the Felkin-Anh model. Transition states are reported at the MP2/6-31G level for

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。
• SATO, MASAYUKI;OGASAWARA, HIROMICHI;YOSHIZUMI, ERIKO;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1902-1909
  作者：SATO, MASAYUKI、OGASAWARA, HIROMICHI、YOSHIZUMI, ERIKO、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——
• Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909
  作者：Masayuki, Sato、Ogasawara, Hiromichi、Yoshizumi, Eriko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——