2,4-bis(trifluoromethyl)quinolin-7-amine | 1345323-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)quinolin-7-amine
• 英文别名: 2,4-di(trifluoromethyl)-7-aminoquinoline；2,4-Bis(trifluoromethyl)quinoline-7-amine
• CAS: 1345323-00-3
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂
• 分子量: 280.172
• InChiKey: LFZXBUFQMSGPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoromethyl)quinolin-7-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到2,4-di(trifluoromethyl)-7-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二（喹啉基）芳基胺和三（喹啉基）胺的区域选择性光环化与发射颜色变化和光反应诱导的自组装

  摘要：

  双[2,4-二（三氟甲基）喹啉-7-基]胺（1），双[2,4-二（三氟甲基）喹啉-7-基]甲胺（2），双[2,4-二（三氟甲基）喹啉-7-基]苯胺衍生物，Q 2 NPhX；X = NO 2（3 a），I（3 b），H（3 c），OMe（3 d）和NH 2（3 e），tris [2,4-di（trifluoromethyl）quinoline-7yl制备了]胺（4）和双[2,4-二（五氟乙基）喹啉-7-基] -4-硝基苯胺（5）作为功能性荧光团。辐照溶液样品时，1没有明显变化，而2，3 a – d和4显示发射颜色从黄绿色变为蓝色，表明发生了光反应。基于吸收和发射光谱，1 H NMR光谱和X射线晶体学对光产物进行的分析表明，光环化反应在区域选择性和定量发生，从而形成弯曲的二吡啶并咔唑。在3 a – d中，反应速率取决于溶剂极性和苯环上的取代基。随着溶剂极性的降低和取代基吸电子特性的增强，光反应

  DOI：

  10.1002/chem.201600514
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 间苯二胺 在 Montmorillontite K₁₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,4-bis(trifluoromethyl)quinolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基氨基喹啉衍生物的晶体结构和发射特性：发出不同颜色的多晶型晶体的单晶-单晶热转变

  摘要：

  制备并结晶了在喹啉环的7位具有胺（1），甲胺（2），苯胺（3）和二甲胺（4）取代基的2,4-三氟甲基喹啉（TFMAQ）衍生物。获得了六种晶体，包括2（GB和YG晶体）和3（B和G晶体）的多晶型物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在溶液中，TFMAQ衍生物发射的相对强的荧光（= 418-469纳米和Φ ˚F（S）= 0.23-0.60）取决于溶剂的极性。从利珀特-又贺图，Δ μ获得的值在7.8–14 D范围内。在结晶状态，TFMAQ衍生物在较长波长（发射= 464-530纳米）与较低强度（Φ ˚F比在（C）= 0.01-0.28）ñ -己烷溶液。的多晶型晶体2和3发射不同的颜色：2，= 470和具有530纳米Φ ˚F（C）= 0.04和用于分别晶体GB和YG，大约0.01; 和3，= 464及与506纳米Φ ˚F（C）= 0.28和0.28左右分别晶体B和G，。在2和3的两种晶型中，晶体G

  DOI：

  10.1002/chem.201201213

文献信息

• QUINOLINE COMPOUND
  申请人：Koga Noboru

  公开号：US20110263861A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is a solid luminescent quinoline compound capable of emitting light in a crystalline state, capable of changing the luminescent color not requiring modification of molecular configuration and capable of emitting light in response to external pressure such as heat, physical pressure, etc. The quinoline compound is represented by the following general formula (1): wherein R 1 may be the same or different, each representing any of CF 3 or CF 3 CF 2 ; R 2 represents any of an amino group, an N,N-dimethylamino group, an N-phenylamino group, a carbazole group, an N-methylamino group or an N-methyl-N-phenylamino group.

  提供的是一种固体发光喹啉化合物，能够在晶体状态下发光，能够改变发光颜色而无需修改分子构型，并能够对外部压力（如热、物理压力等）做出发光反应。喹啉化合物由以下一般式（1）表示：其中R1可以相同也可以不同，分别代表CF3或CF3CF2中的任意一种；R2代表氨基、N,N-二甲基氨基、N-苯基氨基、咔唑基、N-甲基氨基或N-甲基-N-苯基氨基中的任意一种。
• 新規化合物及び該化合物を含む脂肪滴検出用試薬
  申请人：学校法人昭和薬科大学

  公开号：JP2020186192A

  公开（公告）日：2020-11-19

  【課題】特異性の高い新規脂肪滴蛍光染色プローブ及び該蛍光プローブに有用な新規化合物の提供。【解決手段】式（１）：（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルアルコキシ基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｒ２は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキルアルコキシ基を表し、Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキルアルコキシ基を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、ｍ及びｎは、夫々独立して、０乃至５の整数を表す。）で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  提供具有高特异性的新型脂肪滴荧光染色探针以及对该荧光探针有用的新型化合物。采用下列公式（1）表示的化合物或其盐。在该公式中，R1代表氢原子、烷基、卤代烷基、醚基、烷基醚基或可能具有取代基的苯基，R2代表羟基、卤原子、烷基、卤代烷基、醚基或烷基醚基，R3代表羟基、卤原子、烷基、卤代烷基、醚基或烷基醚基，当n表示大于等于2的整数时，每个R3可以相同也可以不同，m和n分别独立地表示0到5之间的整数。【选择图】无
• 一类可以作为高尔基体细胞器探针的喹啉染料
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN104529893B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一类可以作为高尔基体细胞器探针的新型喹啉染料，通过对该染料与商用的高尔基体细胞器染料在人骨肉瘤细胞U2OS细胞内成像结果的比对，证实了该染料对高尔基体细胞器的靶向定位。该染料在标记高尔基体细胞器领域有着巨大的潜在作用。
• Acid responsiveness of emissive morpholinyl aminoquinolines and their use for cell fluorescence imaging
  作者：Yuri Fukumoto、Tomohiro Umeno、Hina Kuramochi、Koichi Hamada、Shota Matsumoto、Noriko Suzuki、Kazuteru Usui、Akihiro Mizutani、Satoru Karasawa

  DOI：10.1039/d2ob00546h

  日期：——

  The alkylmorpholine group is well-known to favor accumulation in lysosomes, but the TFMAQ derivatives containing ethylmorpholine groups only showed limited accumulation in lysosomes and, instead, preferential accumulation in lipid droplets.

  烷基吗啡环类化合物已被广泛认知有利于在溶酶体中积累，但含有乙基吗啡环的TFMAQ衍生物仅在溶酶体中显示有限的积累，反而更倾向于在脂滴中积累。
• Basic Fluorescent Protonation-Type pH Probe Sensitive to Small Δp<i>K</i>_a of Methanol and Ethanol
  作者：Tomohiro Umeno、Remi Seto、Shota Matsumoto、Moeka Fujihara、Satoru Karasawa

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c01415

  日期：2022.7.26

  An optical pH probe is a simple and effective tool for determining an accurate pH value in its localized area. However, basic pH probes with pKBH+ values above 8 have rarely been reported, although many components with high pKa such as arginine play important roles in vivo. Herein, we introduce novel colorimetric and fluorescent basic probes 1–5, which are designed using push–pull-type aminoquinoline and aminobenzoquinoline fluorophores, with pKBH+ values ranging from 8.4 to 9.9. After the basicity of the remarkably sensitive basic probe 4 was tuned, it was able to successfully distinguish between the pKa values of MeOH (15.5) and EtOH (15.9), thus displaying selective protonation and fluorescence enhancement in MeOH over EtOH. Our pH probes can be used to detect MeOH poisoning in commercial EtOH products such as hand sanitizers, providing an effective solution to this problem observed during the COVID-19 pandemic.

  光学 pH 探针是一种简单有效的工具，可用于确定其局部区域的准确 pH 值。然而，pKBH+ 值高于 8 的碱性 pH 探针却鲜有报道，尽管精氨酸等许多具有高 pKa 的成分在体内发挥着重要作用。在此，我们介绍了新型比色和荧光碱性探针 1-5，它们是利用推拉型氨基喹啉和氨基苯并喹啉荧光团设计的，pKBH+ 值范围在 8.4 到 9.9 之间。在对灵敏度极高的碱性探针 4 的碱性进行调整后，它能够成功区分 MeOH（15.5）和 EtOH（15.9）的 pKa 值，从而在 MeOH 中比在 EtOH 中显示出选择性质子化和荧光增强。我们的pH探针可用于检测EtOH商用产品（如洗手液）中的MeOH中毒，为解决COVID-19大流行期间发现的这一问题提供了有效的解决方案。