2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 324741-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 324741-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: TZMZLHMMOYSUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一个有效的访问2,3- diarylimidazo [1,2一]吡啶经由咪唑并[1,2一]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯通过Suzuki交叉偶联反应直接芳基化序列

  摘要：

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.015

文献信息

• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via silver(I)-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Mehdi Soheilizad、Maryam Fardpour、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-017-1950-8

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient and economic Ag-catalyzed method for the direct cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed. This approach leads to the formation of corresponding 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields under mild reaction conditions. Graphical abstract

  摘要已开发出一种有效且经济的Ag催化方法，用于将未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基硼酸直接交叉偶联。该方法导致在温和的反应条件下以高收率形成相应的2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，作为感兴趣的生物和制药材料。 图形概要
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• One-step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in water
  作者：H. Zali-Boeini、N. Norastehfar、H. Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/c6ra17065j

  日期：——

  A novel straightforward method for the synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in water as a truly safe and cheap reaction medium was developed. Hence, N-alkyl pyridinium and S-alkyl thiouronium salts were reacted in the presence of NaHCO3 as a mild base in water to produce imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖的直接方法，用于在水中合成2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，将其作为一种真正安全且廉价的反应介质。因此，使N-烷基吡啶鎓盐和S-烷基硫代铀盐在水中作为弱碱的NaHCO 3存在下反应，以中等至优异的产率生产咪唑并[1,2- a ]吡啶。