4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazol；5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: NZUMOKMXISYAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole 在 [RhCl(coe)2]2 diisopropylisobutylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 在 氨 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 753,757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective synthesis of 4(5)-aryl-, 2,4(5)-diaryl-, and 4,5-diaryl-1H-imidazoles via Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.051

  日期：2008.6

  direct C-2 arylation of imidazoles 9 with aryl halides under base-free and ligandless conditions. On the other hand, the four-step synthesis of imidazoles 1 from 8 also involves the regioselective bromination of compounds 9 and a Suzuki reaction of the resulting 5-aryl-1-benzyl-4-bromo-1H-imidazoles 11 with arylboronic acids 5 under phase-transfer conditions, followed by N-debenzylation.

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。
• Microwave-Promoted Rhodium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation
  作者：Jared C. Lewis、Jessica Y. Wu、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.200504289

  日期：2006.2.27
• Novelli, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1939, vol. 27, p. 162,164
  作者：Novelli

  DOI：——

  日期：——