N-phenyl-1-phenyl-3-amino-1H-1,2,4-triazole | 3295-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-1-phenyl-3-amino-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: N,1-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine；phenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine；Phenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amin；3-Anilino-1-phenyl-1,2,4-triazol；N,1-diphenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 3295-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: AAFDCOIEBCJAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-phenyl-1-phenyl-3-amino-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与有机氰酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成：获得多取代的1,2,4-三唑-3-胺

  摘要：

  N , N-二取代肼与N-氰基-N-芳基-对甲苯磺酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成是生成多取代1,2,4-三唑-3-胺的有效反应途径。该反应在温和条件下进行，不添加任何过渡金属。该策略涉及 C(sp 3 )–H 键激活、氰基环加成以及两个新 C=N 键的形成。该方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的优点。后期修饰实验为有机合成和药物化学领域提供了实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02085

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
  作者：Jeff Shen、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.094

  日期：2015.9

  efficient method for the synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been developed. The desired 3-amino-1H-1,2,4-triazoles (3) were prepared in good to excellent yields from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate (1a) and anilines or amines (2) via a one-pot process involving formimidamide formation followed by a thermal monocyclic rearrangement. The benzoyl protecting group could

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。
• 一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN116003336A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种1,2,4‑三氮唑‑3‑胺类化合物的制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明将1,1‑二取代肼类化合物、N‑对甲苯磺酰‑N‑芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合后，在光照条件下发生氰基加成和Csp3‑H环化反应，得到1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物。本发明的制备方法具有条件温和(室温即可反应)易于控制、反应效率高、步骤经济、不使用金属、氧化剂和官能团容忍性好等优点，且所制备的1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物具有较高的纯度，纯度为98.5～99.9％，具有较大的市场推广价值。
• Efficient Methodology for the Synthesis of 3-Amino-1,2,4-triazoles
  作者：Romain Noël、Xinyi Song、Rong Jiang、Michael J. Chalmers、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/jo9016502

  日期：2009.10.2

  A general and efficient method for the preparation of 3-amino-1,2,4-triazoles has been developed. The desired 3-amino-1,2,4-triazoles (1) were prepared in good overall yield via two convergent routes. The key intermediate within both routes is substituted hydrazinecarboximidamide derivative 2.
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1476 - 1486
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——