2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 | 6953-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
• 英文名称: 5-Nitro-indolyl-3-glyoxylsaeure
• 英文别名: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 6953-39-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• mdl: MFCD11205784
• 分子量: 234.168
• InChiKey: VIQQDHUBXJPCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-nitroindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Hydrogen Bonding Carboxamide Group on Universal Bases

  摘要：

  文献中描述了许多芳香族通用碱基模拟物，但大多数都不具有氢键结合作用。我们研究了在5-硝基吲哚的吡咯环上引入氢键结合羧酰胺基团的效果。修改后的类似物保留了通用碱基的特征，但对双链稳定性没有总体影响。这表明硝基基团在双链的氢键面内，而氢键结合的羧酰胺基团位于双链的主沟槽中。

  DOI：

  10.1135/cccc20060899
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢兰多酚A的新型类似物的高效合成和生物学评估：新型的抗微生物剂和抗血小板药。

  摘要：

  Cephalandole A 2是一种小吲哚生物碱，该生物碱是从台湾兰花小头草（Orphadaceae）分离而来的，具有抗癌活性。出人意料的是，至今尚未对该天然产物进行任何其他生物学活性的评估。为了发现头孢兰醇A 2的其他新颖潜力，从使用吲哚仅三步就开发了新颖且有效的头孢兰醇A类似物21a-o的合成方案，并对其生物活性进行了应用。生物学测试表明，头孢烯二酚A 2及其新型类似物21a-o在初步测定中显示出潜在的抗微生物和抗血小板活性。据我们所知，这是头孢菌素A 2及其新型合成类似物21a-o作为新型抗菌剂和抗血小板剂的首次报道。在这项研究中，2和其他类似物即 ，21b，21d，21i和21o显示出对植物病原性细菌和真菌的有希望的抗菌活性。头孢兰酯A 2、21c，21f和21i也显示出有效的抗血小板活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.06.003

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Construction of Aryl Pyrroloindolines via an Arylation–Cyclization Cascade
  作者：Shaolin Zhu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305100g

  日期：2012.7.4

  An enantioselective arylation-cyclization cascade has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and asymmetric copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of pyrroloindolines, an important alkaloid structural motif that is commonly found among biologically active natural products.

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。
• ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents: Design, microwave-assisted synthesis, bioevaluation, SAR and in silico studies
  作者：Nawal Kishore Sahu、Priyanka、Amol T. Mahajan、Vashundhra Sharma、Kshirsagar P. Suhas、Pratima Tripathi、Manas Mathur、Mukesh Jain、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137445

  日期：2024.5

  5FRAP = 546.0 ± 13.6 μM in the FRAP assay. In silico studies were performed to validate the wet results. To the best of our knowledge, this is the first report demonstrating ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents.

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551
• Primofiore; Da Settimo; Marini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 1, p. 5 - 12
  作者：Primofiore、Da Settimo、Marini、La Motta、Martini、Senatore、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis and biological evaluation of novel analogues of natural product Cephalandole A: A new class of antimicrobial and antiplatelet agents
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Krishan Kumar、Mukesh Saran、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.06.003

  日期：2018.9

  (Orchidaceae), exhibits anticancer activity. Surprisingly, this natural product has not been evaluated for any other biological activity so far. To discover other novel potential of Cephalandole A 2, an efficient and economic synthetic protocol for novel Cephalandole A analogues 21a-o has been developed, in only 3 steps from using indole, and applied for their biological activity. Biological testing showed

  Cephalandole A 2是一种小吲哚生物碱，该生物碱是从台湾兰花小头草（Orphadaceae）分离而来的，具有抗癌活性。出人意料的是，至今尚未对该天然产物进行任何其他生物学活性的评估。为了发现头孢兰醇A 2的其他新颖潜力，从使用吲哚仅三步就开发了新颖且有效的头孢兰醇A类似物21a-o的合成方案，并对其生物活性进行了应用。生物学测试表明，头孢烯二酚A 2及其新型类似物21a-o在初步测定中显示出潜在的抗微生物和抗血小板活性。据我们所知，这是头孢菌素A 2及其新型合成类似物21a-o作为新型抗菌剂和抗血小板剂的首次报道。在这项研究中，2和其他类似物即 ，21b，21d，21i和21o显示出对植物病原性细菌和真菌的有希望的抗菌活性。头孢兰酯A 2、21c，21f和21i也显示出有效的抗血小板活性。