6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline | 1566426-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
• CAS: 1566426-75-2
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO
• 分子量: 384.316
• InChiKey: KALNEEURHYCZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 zinc²⁺ supported on λ-carrageenan Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  角叉菜胶磁性纳米颗粒上负载的锌阳离子：一种新颖，绿色，高效的催化体系，用于一锅三组分合成喹啉衍生物

  摘要：

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.3682

文献信息

• One-pot synthesis of quinoline derivatives using choline chloride/tin (II) chloride deep eutectic solvent as a green catalyst
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.094

  日期：2016.8

  In this work, various quinoline derivatives were prepared efficiently through a one-pot, three component synthesis using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES) as a green catalyst. The procedure is free of using toxic solvents or catalyst and it could be categorized as a green method. In this procedure, aniline derivatives, aromatic aldehydes and enolizable aldehydes

  在这项工作中，使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl2）深共熔溶剂（DES）作为绿色催化剂，通过一锅，三组分合成有效地制备了各种喹啉衍生物。该程序无需使用有毒溶剂或催化剂，可以归类为绿色方法。在此过程中，在同时存在溶剂和反应催化剂的DES存在下，将苯胺衍生物，芳族醛和可烯醇化的醛混合。使用这种方法，喹啉衍生物仅在60°C的2-3小时内即可合成，产率高（54-97％）。通过色谱法纯化所有产物，并在乙醇中重结晶。所使用的DES已被回收了4次，而其活性并未受到重大损失。
• New Pyridinium-Based Ionic Liquid as an Excellent Solvent–Catalyst System for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Salma Anvar、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Amir Landarani Isfahani、Reza Kia

  DOI：10.1021/co400144b

  日期：2014.3.10

  The synthesis of a variety of 2,3-disubstituted quinolines has been achieved successfully via a one-pot three-component reaction of arylamines, arylaldehydes and aliphatic aldehydes in the presence of butylpyridinium tetrachloroindate(III), [bpy][InCl4], ionic liquid as a green catalyst and solvent. Mild conditions with excellent conversions, and simple product isolation procedure are noteworthy advantages

  通过在四氯化铟丁基吡啶鎓（III），[bpy] [InCl 4 ]，离子液体作为绿色催化剂和溶剂。该方法值得注意的优势是，温和的条件，优异的转化率以及简单的产物分离步骤。离子液体的可回收性使该协议在环境上无害。