6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline | 1566426-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
• CAS: 1566426-75-2
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO
• 分子量: 384.316
• InChiKey: KALNEEURHYCZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 zinc²⁺ supported on λ-carrageenan Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  角叉菜胶磁性纳米颗粒上负载的锌阳离子：一种新颖，绿色，高效的催化体系，用于一锅三组分合成喹啉衍生物

  摘要：

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.3682

文献信息

• One-pot synthesis of quinoline derivatives using choline chloride/tin (II) chloride deep eutectic solvent as a green catalyst
  作者：Dana Shahabi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.04.094

  日期：2016.8

  In this work, various quinoline derivatives were prepared efficiently through a one-pot, three component synthesis using choline chloride/tin(II) chloride (ChCl·2SnCl2) deep eutectic solvent (DES) as a green catalyst. The procedure is free of using toxic solvents or catalyst and it could be categorized as a green method. In this procedure, aniline derivatives, aromatic aldehydes and enolizable aldehydes

  在这项工作中，使用氯化胆碱/氯化锡（II）（ChCl·2SnCl2）深共熔溶剂（DES）作为绿色催化剂，通过一锅，三组分合成有效地制备了各种喹啉衍生物。该程序无需使用有毒溶剂或催化剂，可以归类为绿色方法。在此过程中，在同时存在溶剂和反应催化剂的DES存在下，将苯胺衍生物，芳族醛和可烯醇化的醛混合。使用这种方法，喹啉衍生物仅在60°C的2-3小时内即可合成，产率高（54-97％）。通过色谱法纯化所有产物，并在乙醇中重结晶。所使用的DES已被回收了4次，而其活性并未受到重大损失。
• New Pyridinium-Based Ionic Liquid as an Excellent Solvent–Catalyst System for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Salma Anvar、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Amir Landarani Isfahani、Reza Kia

  DOI：10.1021/co400144b

  日期：2014.3.10

  The synthesis of a variety of 2,3-disubstituted quinolines has been achieved successfully via a one-pot three-component reaction of arylamines, arylaldehydes and aliphatic aldehydes in the presence of butylpyridinium tetrachloroindate(III), [bpy][InCl4], ionic liquid as a green catalyst and solvent. Mild conditions with excellent conversions, and simple product isolation procedure are noteworthy advantages

  通过在四氯化铟丁基吡啶鎓（III），[bpy] [InCl 4 ]，离子液体作为绿色催化剂和溶剂。该方法值得注意的优势是，温和的条件，优异的转化率以及简单的产物分离步骤。离子液体的可回收性使该协议在环境上无害。
• Zinc cation supported on carrageenan magnetic nanoparticles: A novel, green and efficient catalytic system for one-pot three-component synthesis of quinoline derivatives
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.3682

  日期：2017.8

  This is the first report of supporting zinc cation on ƛ‐carrageenan/Fe3O4 magnetic nanoparticles. The structural and magnetic properties of this hybrid (Zn2+/ƛ‐carrageenan/Fe3O4 nanoparticles) were identified using various techniques. This green and efficient catalytic system was applied in the synthesis of biologically important quinolines. The products were obtained in good to high yields (52–95%)

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。