1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione | 4233-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 4233-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AKZVHWUIAPIMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 劳森试剂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278

文献信息

• A practical synthesis of flavones from methyl salicylate
  作者：Dhanapalan Nagarathnam、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87119-2

  日期：1991.1

  A facile synthetic method has been developed for the conversion of methyl salicylate (5) into flavones 1a-i in high yields. Compound 5 on treatment with t-butyldimethylsilyl chloride (6) gave the O-silyl protected ester 7. Condensation of this ester 7 with the lithium anion generated from acetophenones 3a-i yielded the 1.3-diarylpropane-1,3-diones 8a-i, which on treatment with glacial acetic acid containing

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。
• Rational Design for Multicolor Flavone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics and Applications in Mitochondria-Imaging
  作者：Liyan Liu、Yaohui Lei、Jianhui Zhang、Na Li、Fan Zhang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.3390/molecules23092290

  日期：——

  Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties have attracted more attention in recent years. In order to realise more valuable applications, the different kinds of AIEE molecules are in serious need of further development. Therefore, a novel flavone-based AIEE system derived from restriction of intramolecular rotation (RIR) was designed and synthesized in this work. The

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒
• FeCl3 CATALYZED DEHYDRATIVE CYCLISATION of 1,3-(DIARYL DIKETONES) to FLAVONES
  作者：P. K. Zubaidha、A. M. Hashmi、R. S. Bhosale

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.97

  日期：2005.1

  required synthesis of substituted flavones on large scale. Currently there are number of methods available to synthesize flavones, among them Baker Venkatraman strategy represents the most convenient route from 2hydroxy acetophenone. In this method, acid induced dehydrative cyclisation of 1,3 ( diaryl diketones ) obtained by intramolecular Claisen condensation of Ο benzoyl acetophenone to flavones in 75%

  催化量的FeCh影响取代的1(2羟基苯基)3苯基1、3丙二醇以高产率平滑转化为相应的黄酮。简介 : 黄酮是最丰富、最重要的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性。最近对黄酮的兴趣源于它们抑制逆转录病毒转录酶的能力以及它们抑制蛋白质酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶的能力。我们对研究黄酮作为醛糖还原酶抑制剂的兴趣需要大规模合成取代的黄酮。目前有多种方法可用于合成黄酮，其中 Baker Venkatraman 策略代表了从 2-羟基苯乙酮合成最便捷的路线。在该方法中，酸诱导脱水环化 1，3（二芳基二酮）通过 Ο 苯甲酰基苯乙酮分子内克莱森缩合得到黄酮，产率为 75%。上述脱水环化的最新进展包括在 MW 辐射下使用 Amberlyst 15、Co(Sulpr) OH、Br2/CHCl3、EtOH/HCl、粘土、NaOAc/AcOH 和 H2SO4。这些程序在操作简单性、反应时间、产率和试剂成本方面受到影响
• PPh3-catalyzed unexpected α-addition reaction of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates: a straightforward synthesis of multifunctional vinylesters
  作者：Ling-Guo Meng、Bin Hu、Quan-Ping Wu、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1039/b909279j

  日期：——

  PPh3-catalyzed α-addition reactions of 1-(o-hydroxyaryl)-1,3-diketones to terminal alkynoates involving carbon–carbon bond cleavage to give multifunctional vinylesters are described.

  介绍了在 PPh3 催化下，1-(邻羟基芳基)-1,3-二酮与末端炔酸盐发生的δ-加成反应，其中涉及碳碳键裂解，从而得到多功能乙烯基酯。
• New Syntheses of 3-Aroylflavone Derivatives; Knoevenagel Condensation and Oxidation versus One-Pot Synthesis
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Patrícia Vaz、Djenisa Rocha、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0032-1317159

  日期：——

  syntheses of 3-aroylflavones have been established. In the first synthesis the use of microwave irradiation led to an improvement in the yields of both the Knoevenagel condensation of β-diketones with aldehydes to afford 3-aroylflavanones and of their oxidation to 3-aroylflavones. In the second and more general synthesis, a novel and efficient procedure for 3-aroylflavones involves a one-pot reaction between

  已经建立了 3-芳酰基黄酮的两种合成方法。在第一次合成中，微波辐射的使用导致 β-二酮与醛的 Knoevenagel 缩合得到 3-芳酰基黄烷酮以及它们氧化为 3-芳酰基黄酮的产率的提高。在第二个和更一般的合成中，3-芳酰基黄酮的新型有效程序涉及在双（三甲基甲硅烷基）氨基锂存在下 2'-羟基苯乙酮和芳酰氯之间的一锅反应。