(S)-(+)-1-Decen-3-ol | 123464-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-1-Decen-3-ol
• 英文别名: (S)-(-)-1-decen-4-ol；(4S)-dec-1-en-4-ol；(4S)-1-decen-4-ol；(S)-dec-1-en-4-ol；(S)-1-decen-4-ol
• CAS: 123464-22-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MWQWJUDADIEXCM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Decen-3-ol 在 palladium dichloride Amberlite IR-120 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5-hexylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237
• 作为产物：
  描述：

  dec-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 三氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-Decen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-decanetriol stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a017

文献信息

• Fe/Cr- and Co/Cr-Mediated Catalytic Asymmetric 2-Haloallylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Mei-Huey Lin、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja045557j

  日期：2004.10.1

  is reported. The coupling reaction is effected by the use of a chiral sulfonamide-Cr complex (prepared in situ from 1d, CrBr3, Fe(III) or from Co(II), Et3N, and Mn), TMSCl, and 2,6-lutidine. The method reported here is operationally simple and scalable, furnishing 3-halohomoallylic alcohols with a synthetically useful level of enantiomeric excess.

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。
• Total synthesis of racemic and (R) and (S)-4-methoxyalkanoic acids and their antifungal activity
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avijeet Kamle、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.045

  日期：2011.7

  The total synthesis of 4-methoxydecanoic acid and 4-methoxyundecanoic acid in racemic and stereoselective [(R) and (S)] forms has been accomplished. For stereoselective synthesis of the compounds (S) and (R)-BINOL complexes have been used to generate the required chiral centres. The antifungal activity of these compounds has been studied against different organisms and the results were found to be impressive

  已完成外消旋和立体选择性[（R）和（S）]形式的4-甲氧基癸酸和4-甲氧基十一烷酸的全合成。为了立体选择性地合成化合物（S）和（R）-BINOL，已使用配合物生成所需的手性中心。已经研究了这些化合物对不同生物的抗真菌活性，结果令人印象深刻。比较了外消旋和立体选择性形式的化合物的活性。（R）-4-甲氧基癸酸被发现是最有效的（MIC：白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 4748，巴西曲霉（Aspergillus brasiliensis）的MIC：0.019 mg / mL（niger）MTCC 281和Issatchenkia Orientalis MTCC 3020）。
• Application of Tridentate Bis(oxazoline) Ligands in Catalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama Allylation and Crotylation: An Example of High Enantioselection with a Non-Symmetric Bis(oxazoline) Ligand
  作者：Helen A. McManus、Pier Giorgio Cozzi、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/adsc.200505332

  日期：2006.3

  symmetric and non-symmetric bis(oxazoline) ligands was applied in the Nozaki–Hiyama allylation and crotylation of benzaldehyde. It was found that both the magnitude and sense of the asymmetric induction depended strongly on the nature and combination of the oxazoline substituents. For both reactions, the non-symmetric tert-butyl/benzyl-substituted ligand proved to be the optimal ligand and was applied successfully

  一系列对称和非对称的双（恶唑啉）配体均被用于苯甲醛的Nozaki-Hiyama烯丙基化和crotylation。发现不对称感应的强度和意义都强烈取决于恶唑啉取代基的性质和组合。对于这两个反应，非对称的叔丁基/苄基取代的配体被证明是最佳的配体，并成功地用于一系列芳基和脂族醛的烯丙基化和丁烯酰化。在烯丙基化中获得的对映选择性高达ee的91％，在丁酰化中获得的对映选择性高达92％，典型的syn：anti比率高达80:20。
• The first chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic nonenolide putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer
  作者：David Dickmann、Martin Diekmann、Claudia Holec、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.027

  日期：2019.2

  to a valuable building block for the total synthesis of phytotoxic nonenolide putaminoxin. The enzymatic approach towards the enantioenriched homoallylic alcohol was compared to classical, nonenzymatic approaches using asymmetric reagent controlled allyl additions and the obtained building block was used for the total synthesis of putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer. After the spectroscopic

  研究了醇脱氢酶在含有烷基链的均烯丙基醇的氧化动力学拆分方面的局限性，从而为植物毒性壬烯内酯腐胺毒素的全合成提供了有价值的基础。使用不对称试剂控制的烯丙基加成，将酶促方法与对映体富集的烯丙醇的传统酶方法与传统的非酶方法进行了比较，并将所获得的结构单元用于腐胺蛋白及其（5 S，6 E，9 S）-非对映异构体。对合成的化合物进行光谱分析后，观察到已发表的分离和合成的腐胺毒素数据存在差异。因此，对NMR数据进行了系统的比较。结果强调了对配置的绝对分配进行全面综合的必要性。
• Effects of Subjoin Lewis Acid on the Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions of Aldehydes Promoted by BINOL-Ti(IV) Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Sook-Kyung Yoon、Won-Hyuk Jung

  DOI：10.1055/s-1997-963

  日期：1997.8

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with tin reagents promoted by BINOL-Ti(IV) complex are achieved with high enantioselectivity by the utilization of subjoined Lewis acid, B(OMe)3.

  在 BINOL-Ti(IV)络合物的促进下，利用亚连接路易斯酸 B(OMe)3 实现了不对称醛与锡试剂的实用高效催化不对称烯丙基转移反应，并具有很高的对映选择性。