3,3-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 20215-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-3,3-dimethyl-5-phenyl-；3,3-dimethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 20215-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WQQXYDJOZNWBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-allyl-3,3-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用立体电子效应来解释4-取代的五元环氧碳鎓离子的选择性反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在对C-4-取代的乙缩醛的系统研究中，证明了内部攻击模型可用于预测和分析复杂五元环氧碳鎓离子的亲核加成反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0492647
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基丁酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3,3-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酸的氧化环化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03176

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• Lithium- α-lithioacetate and β-lithiopropionate: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00794-2

  日期：2000.7

  The reaction of chloroacetic acid and 3-chloropropionic acid with a base (LDA or BunLi, respectively) and then with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5%) in the presence of different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected hydroxy acids, which in the second case are directly

  氯乙酸和3-氯丙酸与碱（分别为LDA或Bu n Li）的反应，然后与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）反应在不同的亲电子试剂的存在下[卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]在THF中在-78℃下引线，与水水解后，与预期的羟基酸，其中在所述第二在酸性条件下，直接将其环化，得到预期的γ-内酯。
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuichi Ikemoto、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01436

  日期：2018.7.6

  An abundant and low toxicity iron catalyst has enabled regioselective annulation of alkenes with α-halocarboxylic acids and their derivatives. The reaction proceeds smoothly without any additional ligands, bases, and additives to afford a variety of γ-lactones in good yields. A proposed reaction pathway through radical annulation is supported by some mechanistic studies, involving radical clock and

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。