1-methoxydec-3-yne | 178968-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxydec-3-yne
• CAS: 178968-90-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XHJCSFOTNWZUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxydec-3-yne 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-divinylbenzene) 乙醇 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-1-methoxydec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1-methoxydec-3-yne
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Manganese-catalyzed Phenylation of Acetylenic Compounds with a Phenyl Grignard Reagent
  作者：Hideki Yorimitsu、Jun Tang、Kenji Okada、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.11

  日期：1998.1

  Treatment of homopropargylic alcohol derivatives or phenylacetylene compounds with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride afforded phenylated products in good yields with high regio- and stereoselectivities.

  在催化量的氯化锰 (II) 存在下，用溴化苯基镁处理高炔丙醇衍生物或苯乙炔化合物，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供苯化产物。
• Allylmanganation and diallylation of acetylenic compounds
  作者：Jun Tang、Kenji Okada、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00201-9

  日期：1997.4

  stereoselectivities. The intermediary alkenylmanganese compounds were trapped by various electrophiles. The reaction was clearly oxygen-assisted since 6-dodecyne was completely recovered unchanged. Diallylation products were obtained in the presence of air. Allylmagnesation and diallylation of these acetylenic compounds catalyzed by manganese salts are also disclosed.

  用四烯丙基锰酸酯或三烯丙基锰酸酯处理高炔丙醇及其衍生物或炔丙醇，可以提供高产率，高区域选择性和立体选择性的单烯丙基化产物。中间链烯基锰化合物被各种亲电试剂捕获。由于6-十二碳烯完全不变地回收，因此该反应显然是氧辅助的。在空气存在下获得二烯丙基化产物。还公开了由锰盐催化的这些炔属化合物的烯丙基镁化和二烯丙基化。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylzincation of 1-Phenyl-1-alkynes
  作者：Koichiro Oshima、Toshihiro Nishikawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2004-829086

  日期：——

  The cobalt-catalyzed allylzincation reaction of 1-phenyl-1-alkynes proceeds with high regio- and stereoselectivity. The resultant alkenylzinc species undergo further functionalization upon treatment with electrophiles.

  钴催化的 1-苯基-1-炔的烯丙基锌化反应具有很高的区域和立体选择性。生成的烯锌在与亲电物处理后会进一步官能化。

表征谱图