5-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 114065-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(propan-2-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 114065-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD18430954
• 分子量: 188.229
• InChiKey: LJQVRBYODUPFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylhydroxamoyl chloride 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯甲酰肟的重排反应

  摘要：

  2，2-二甲基氮丙啶与苯并氧肟基氯化物[ArC（Cl）NOH]的反应生成叠氮基苯甲酰肟1。已发现这些化合物中的氮丙啶环在氯化氢-二恶烷溶液中开环，得到（Z）-N-羟基-N '-（2-氯-2-甲基丙基）苯甲亚胺[ArC（NHCH 2 CR 1 R 2 Cl）NOH，4 ]。的治疗1用盐酸，然后用氢氧化钠水溶液中和，得到6,6-二甲基3-芳基-1,2,4-恶二嗪2的反应4用氢化钠在二恶烷中得到5-异丙基-3-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5。4,5-二氢-1,2,4-恶二唑5与N-氯代琥珀酰亚胺的反应得到杂芳族1,2,4-恶二唑6。有人建议的反应4与在二恶烷溶液氢化钠涉及的共轭碱4其经历是一致与氯离子的损失1,2-氢化物转移。建议在氢氧化钠水溶液中，4的共轭碱经历氯原子的电离，然后被肟酸根阴离子进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330606

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• CHROMENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TCR-NCK INTERACTION
  申请人：Artax Biopharma Inc.

  公开号：US20190263792A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention provides compounds that modulate the interaction of TCR with Nck, compositions thereof, and methods of treatment using the same.

  本发明提供了调节TCR与Nck相互作用的化合物，以及这些化合物的组合物和使用它们的治疗方法。
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINONE FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] PYRIDAZINONE SUBSTITUÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231615A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病，如杜欣氏肌肉萎缩症（DMD）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗DMD和调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面具有用途。