2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙醇 | 51452-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
• 英文别名: homocalycotomine；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-ethanol；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-ethanol；2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-aethanol；(+/-)-Homocalycotomin；2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanol
• CAS: 51452-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: VIWOJGACEJJOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-(S)-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 1,3,2-oxazaphosphorino[4,3- a ]isoquinolines
  作者：F. Fülöp、E. Forró、T. Martinek、G. Günther、R. Sillanpää

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00662-1

  日期：2000.11

  a ]isoquinolines 8a,b, 9a,b and 10a were synthesized by the reactions of homocalycotomine 7 with appropriate dichlorophosphorus derivatives, such as phenylphosphonic dichloride, bis(2-chloroethyl)phosphonic dichloride or phosphoryl chloride. In spite of the blocking effect of the connecting isoquinoline ring system, the oxazaphosphorinane moiety exists as a chair–twist equilibrium, where the conformer

  摘要 1,3,2-Oxazaphosphorino[4,3-a]异喹啉8a,b,9a,b 和10a 是由homocalycotomine 7 与适当的二氯磷衍生物如苯膦二氯化物、双(2-氯乙基)膦酸反应合成的。二氯化物或磷酰氯。尽管连接异喹啉环系统具有封闭效应，但氧氮杂膦烷部分仍以椅-扭转平衡的形式存在，其中构象异构体的比例强烈依赖于 P-4 构型和取代基的立体电子特性。
• Visualization and quantification of anisotropic effects on the 1H NMR spectra of 1,3-oxazino[4,3-a]isoquinolines—indirect estimates of steric compression
  作者：Erich Kleinpeter、István Szatmári、László Lázár、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.038

  日期：2009.9

  The anisotropic effects of the phenyl, α- and β-naphthyl moieties in four series of 1,3-oxazino[4,3-a]isoquinolines on the 1H chemical shifts of the isoquinoline protons were calculated by employing the Nucleus Independent Chemical Shift (NICS) concept and visualized as anisotropic cones by a through-space NMR shielding grid. The signs and extents of these spatial effects on the 1H chemical shifts

  利用核独立化学位移计算了四个系列的1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉中苯基，α-和β-萘基部分对异喹啉质子的1 H化学位移的各向异性作用（NICS）概念，并通过空间NMR屏蔽网格可视化为各向异性圆锥体。将这些空间效应对异喹啉质子的1 H化学位移的影响的程度和程度与实验1 H NMR光谱进行了比较。根据所研究化合物中发生的空间压缩，讨论了实验δ（1 H）/ ppm值与芳族部分的各向异性效应之间的差异。
• Zur Kenntnis cyclischer N,O-Acetale des (±)-Calycotomins und (±)-Homocalycotomins
  作者：Woldemar Schneider、K. Schilken

  DOI：10.1002/ardp.19662991206

  日期：——

  (±)‐Homocalycotomin liefert mit Carbonylverbindungen Tetrahydro‐1,3‐oxazine, die wie die aus (±)‐Calycotomin erhältlichen Oxazolidine durch Reaktion mit Nucleophilen zu 1,2‐substituierten Py‐Tetrahydro‐isochinolinen führen.

  (±) - Homocalycotomine 和羰基化合物产生四氢 - 1,3- 恶嗪，与从 (±) - calycotomine 获得的恶唑烷一样，与亲核试剂反应产生 1,2 - 取代的 Py - 四氢 - 异喹啉。
• Glutamic acid analogues as potent dipeptidyl peptidase IV and 8 inhibitors
  作者：I-Lin Lu、Shiow-Ju Lee、Hsu Tsu、Su-Ying Wu、Kuo-His Kao、Chia-Hui Chien、Ying-Ying Chang、Yuan-Shou Chen、Jai-Hong Cheng、Chung-Nien Chang、Tung-Wei Chen、Sheng-Ping Chang、Xin Chen、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.051

  日期：2005.7

  To find potent and selective inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV), we synthesized a series of 2-cyanopyrrolidine with P2-site 4-substituted glutamic acid derivatives and tested their activities against DPP-IV, DPP8, and DPP-II. Analogues that incorporated a bulky substituent at the first carbon position of benzylamine or isoquinoline showed over 30-fold selectivity for DPP-IV over both DPP8 and DPP-II. From structure-activity relationship studies, we speculate that the S2 site of DPP8 might be similar to that of DPP-IV, while DPP-IV inhibitor with N-substituted glycine in the P2 site and/or with a moiety involving in hydrophobic interaction with the side chain of Phe357 might provide a better selectivity for DPP-IV over DPP8. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fueloep, Ferenc; El-Gharib, M. Sami; Sohajda, Attila, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1325 - 1329
  作者：Fueloep, Ferenc、El-Gharib, M. Sami、Sohajda, Attila、Bernath, Gabor、Kobor, Jeno、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——