2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-丙烷-1,3-二醇 | 98661-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1--6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-propane-1,3-diol；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 98661-42-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JAMRPMDONPSTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-丙烷-1,3-二醇 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (r-11b,c-1)-1-hydroxymethyl-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H<1,3>oxazino<4,3-a>isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究145.饱和杂环152.立体异构体1,6,7,11b-四氢-2 [1,3]恶嗪[4,3-a]异喹啉-4-酮衍生物的制备和构象分析

  摘要：

  从1- [双（羟甲基）-甲基] -6，7-二甲氧基-1、2、3、4-四氢异喹啉3a开始，合成了三官能的1,2,3,4-四氢异喹啉。从3a的-乙氧羰基衍生物中，（- 11b，c-1）-1-羟甲基-（8）和（-11b，-1）-1-氯甲基1-9,10-二甲氧基-1,6,7，llb在意外反应中形成了-tetrahydro-2 1,3]恶嗪[4,3- ]异喹啉-4-酮（9）。高分辨率NMR显示，四氢异喹啉-线融合的C-1差向异构体恶嗪酮衍生物8和9在溶液中具有不同的构象。X射线衍射的首次证据表明存在两种不同构型的恶嗪异喹啉提供固态的图8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90539-3
• 作为产物：
  描述：

  1-[bis(hydroxymethyl)-methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氢气 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives, and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新1-[双（羟甲基）甲基]-3,4-二氢或-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中R1和R2代表具有1到6个碳原子的羟基或烷氧基，R3为氢或单电子对，虚线表示可选的双键，以及其盐。这些新化合物在制备其他具有药物活性的异喹啉衍生物的中间体方面有用，或者它们本身具有药物活性。

  公开号：

  US04656179A1

文献信息

• N-substituted isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04668688A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention relates to new N-substituted bis(hydroxymethyl)-methyl-isoquinoline derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, the dotted line is an optional double bond in the 1,2-position, R.sup.3 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or--if there is a single bond in the 1,2-position--represents a group of the formula ##STR2## in which X is oxygen if R.sup.4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl, phenyl or substituted phenyl; or X is oxygen or sulfur if R.sup.4 is an --NH.sub.2, --NH--C.sub.1-4 -alkyl, --NH--C.sub.3-6 -cycloalkyl, --NH-phenyl or --NH--C.sub.1-4 -alkyl-phenyl group; and R.sup.5 and R.sup.6 independently stand for hydrogen, alkyl having from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, with the proviso that at least one of them is other than phenyl, and salts thereof. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions are also within the scope of the invention.

  该发明涉及一种新的N-取代的双(羟甲基)-甲基异喹啉衍生物，化学式为(I)，其中R.sup.1和R.sup.2代表具有1至6个碳原子的羟基或烷氧基，虚线表示1,2-位置的可选双键，R.sup.3是具有1至6个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷基部分的芳基烷基，或者-如果1,2-位置有单键-表示公式的一个组分##STR2## 其中，如果R.sup.4是具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、羟基、苯基或取代苯基，则X为氧；如果R.sup.4是-NH.sub.2、-NH-烷基、-NH-环烷基、-NH-苯基或-NH-烷基-苯基，则X为氧或硫；R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或苯基，但至少其中一个不是苯基，并且其盐。该发明还涉及这些化合物的制备方法和药物组合物。
• Bis(substituted methyl)-methyl-isoquinoline derivatives and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04654351A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  The invention relates to new bis(substituted methyl)-methyl-isoquinoline derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen, aralkyl having from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety or a ##STR2## group, in which R.sup.4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl or --NH--phenyl, X is oxygen or sulfur, R.sup.7 is hydroxyl, halogen or an ##STR3## group, R.sup.8 is halogen, alkoxy from 1 to 4 carbon atoms or an ##STR4## group, in which X has the same meaning as defined above, and R.sup.9 independently from R.sup.4 may have the same meanings as defined for R.sup.4, or is an --NH(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.3-6 -cycloalkyl group, and salts thereof. According to another aspect of the invention there are provided processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的新双（取代甲基）-甲基-异喹啉衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2代表具有1至6个碳原子的羟基或烷氧基，R.sup.3为氢、具有1至4个碳原子的烷基或##STR2##基团，其中R.sup.4为具有1至5个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或--NH--苯基，X为氧或硫，R.sup.7为羟基、卤素或##STR3##基团，R.sup.8为卤素、具有1至4个碳原子的烷氧基或##STR4##基团，其中X具有上述定义的相同含义，R.sup.9独立于R.sup.4，可能具有与R.sup.4定义的相同含义，或者是--NH（C.sub.1-4 -烷基）或C.sub.3-6 -环烷基基团，以及其盐。根据该发明的另一个方面，提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• [1,3]oxazino[4,3-a]-isoquinoline derivatives and pharmaceutical
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04623647A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  The invention relates to new [1,3]oxazino[4,3-a]-isoquinoline derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen, alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, cycloakyl or cycloalkenyl having from 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted phenyl, aralkyl having from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety or heteroaryl, R.sup.4 is hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, or R.sup.3 and R.sup.4 together form a --(CH.sub.2).sub.n -- group, in which n is an integer from 3 to 7, R.sup.5 is hydroxyl, halogen or an ##STR2## group, in which R.sup.6 is optionally substituted phenyl, X is oxygen or sulfur, and salts thereof. According to another aspect of the invention there is provided a process for the preparation of these compounds. Compounds of formula (I) are pharmaceutically active. Pharmaceutical compositions containing them are also within the scope of the invention.

  该发明涉及新的[1,3]噁唑啉[4,3-a]-异喹啉衍生物，其化学式为(I)。其中，R.sup.1和R.sup.2代表具有1至6个碳原子的羟基或烷氧基，R.sup.3为氢、具有1至8个碳原子的烷基、具有3至6个碳原子的环烷基或环烯烃基、可选择性取代的苯基、具有1至4个碳原子的烷基基团的芳基或杂环烷基，R.sup.4为氢或具有1至4个碳原子的烷基，或R.sup.3和R.sup.4共同形成一个--(CH.sub.2).sub.n--基团，其中n为3至7的整数，R.sup.5为羟基、卤素或##STR2##基团，其中R.sup.6为可选择性取代的苯基，X为氧或硫，以及它们的盐。根据该发明的另一个方面，提供了制备这些化合物的方法。化合物(I)具有药理活性。含有这些化合物的药物组合物也属于该发明的范围内。
• 1-(hydroxymethyl)-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino- or
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T

  公开号：US04605653A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  The invention relates to 1-(hydroxymethyl)-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-[1,3]oxazino- or -thiazino-[4,3-a]isoquinoline derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, X is oxygen or sulfur, Y is .dbd.O, .dbd.S or an .dbd.NR.sup.3 group, wherein R.sup.3 is hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 8 carbon atoms or optionally substituted phenyl, and acid addition and quaternary salts thereof.

  该发明涉及公式（I）的1-(羟甲基)-1,6,7,11b-四氢-2H,4H-[1,3]噁嗪或-噻嗪-[4,3-a]异喹啉衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2为1至6个碳原子的烷氧基，X为氧或硫，Y为.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NR.sup.3基团，其中R.sup.3为氢、1至6个碳原子的烷基、3至8个碳原子的环烷基或可选择取代的苯基，以及其酸加合物和季铵盐。
• N-substituted [bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0142740A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  The subject matter of the application are new N-substituted (bis(hydroxymethyl)-methyl]-isoquinoline derivatives of the formula (I) wherein R' and R2 represent hydroxyl or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms, the dotted line is an optional second bond in the 1,2-position, R' is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or-if there is a single bond in the 1,2-position -further may represent a group of the formula in which either X is oxygen and R4 is alkyl having from 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl or phenyl, optionally substituted, preferably by one or more alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 4 carbon atoms, halogen and/or nitro, or is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloalkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; or X is sulfur and R4 is an -NH2, -NH-C1-4-alkyl, -NH-C3-6-cycloslkyl, -NH-phenyl or -NH-C1-4-alkyl-phenyl group; and further R1 and R1 indepandently stand for hydrogen, alkyl having from 1 to 4 carbon atoms or phenyl, with the proviso that at least one of them is other than phenyl, and salts thereof as well as a process for preparing these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本申请的主题是新的 N-取代(双(羟甲基)-甲基]-异喹啉衍生物，其式为 (I) 其中 R' 和 R2 代表羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，虚线为 1,2 位上任选的第二键、 R'是具有 1 至 6 个碳原子的烷基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的芳烷基，或者--如果在 1,2 位上有单键--还可以代表式（I）中的一个基团。 其中 X 是氧和 R4 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基或苯基，可选被一个或多个具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素和/或硝基取代，或者是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基基团； 或 X 为硫且 R4 是-NH2、-NH-C1-4-烷基、-NH-C3-6-环烷基、-NH-苯基或-NH-C1-4-烷基-苯基；以及 R1 和 R1 独立地代表氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基，但其中至少有一个不是苯基，及其盐类，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。